phenyl 2-[(3R)-3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindol-3-yl]prop-2-enoate | 1295592-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl 2-[(3R)-3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindol-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1295592-75-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: RJLNEFPLKZJBLG-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 丙烯酸苯酯 在 1-[(1R,2R)-2-diphenylphosphanylcyclohexyl]-3-phenylthiourea 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 、 phenyl 2-[(3R)-3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindol-3-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  靛红对映选择性森田-贝利斯-希尔曼反应的催化不对称合成3-羟基-2-氧吲哚

  摘要：

  首次使用基于手性环己烷骨架的双官能膦硫脲有机催化剂，研究了丙烯酸酯与靛红的对映选择性Morita-Baylis-Hillman反应。在10mol％催化剂1b的存在下，以优异的产率和适度的对映选择性（高达69％ee）获得了3-羟基-2-氧吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.045

文献信息

• Catalytic asymmetric synthesis of 3-hydroxyl-2-oxindoles via enantioselective Morita–Baylis–Hillman reaction of isatins
  作者：Ci-Ci Wang、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.045

  日期：2011.4

  The enantioselective Morita–Baylis–Hillman reaction of acrylates to isatins was investigated for the first time, employing bifunctional phosphinothiourea organocatalysts based on chiral cyclohexane scaffold. The 3-hydroxyl-2-oxindole derivatives were obtained in excellent yields with moderate enantioselectivity (up to 69% ee) in the presence of 10 mol % catalyst 1b.

  首次使用基于手性环己烷骨架的双官能膦硫脲有机催化剂，研究了丙烯酸酯与靛红的对映选择性Morita-Baylis-Hillman反应。在10mol％催化剂1b的存在下，以优异的产率和适度的对映选择性（高达69％ee）获得了3-羟基-2-氧吲哚衍生物。