1-[(1R,2R)-2-diphenylphosphanylcyclohexyl]-3-phenylthiourea | 1079070-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(1R,2R)-2-diphenylphosphanylcyclohexyl]-3-phenylthiourea
• CAS: 1079070-78-2
• 化学式: C₂₅H₂₇N₂PS
• 分子量: 418.543
• InChiKey: DIGWKIYINHNKQB-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 (1R,2R)-(-)-2-(二苯基膦基)环己基胺,97+ 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到1-[(1R,2R)-2-diphenylphosphanylcyclohexyl]-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  芳香醛与甲基乙烯基酮的对映选择性森田-贝利斯-希尔曼反应中的手性膦硫脲有机催化剂

  摘要：

  新型的手性膦硫脲已被开发为有效的有机催化剂，用于芳香醛与甲基乙烯基酮的对映选择性Morita-Baylis-Hillman反应。反应在非常温和的条件下进行，可以在短时间内以高达94％ee的良好收率获得所需的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.042
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基靛红 、 丙烯醛 在 1-[(1R,2R)-2-diphenylphosphanylcyclohexyl]-3-phenylthiourea 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-[(3R)-3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindol-3-yl]prop-2-enal 、
  参考文献：
  名称：

  靛红对映选择性森田-贝利斯-希尔曼反应的催化不对称合成3-羟基-2-氧吲哚

  摘要：

  首次使用基于手性环己烷骨架的双官能膦硫脲有机催化剂，研究了丙烯酸酯与靛红的对映选择性Morita-Baylis-Hillman反应。在10mol％催化剂1b的存在下，以优异的产率和适度的对映选择性（高达69％ee）获得了3-羟基-2-氧吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.045

文献信息

• Chiral phosphinothiourea organocatalyst in the enantioselective Morita–Baylis–Hillman reactions of aromatic aldehydes with methyl vinyl ketone
  作者：Kui Yuan、Lei Zhang、Hong-Liang Song、Yinjun Hu、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.042

  日期：2008.10

  A new class of chiral phosphinothioureas has been developed as efficient organocatalyst for the enantioselective Morita–Baylis–Hillman reaction of aromatic aldehydes with methyl vinyl ketone. The reaction proceeds under very mild conditions to afford the desired product in a short time period in good to excellent yields with up to 94% ee.

  新型的手性膦硫脲已被开发为有效的有机催化剂，用于芳香醛与甲基乙烯基酮的对映选择性Morita-Baylis-Hillman反应。反应在非常温和的条件下进行，可以在短时间内以高达94％ee的良好收率获得所需的产物。
• Chiral phosphinothiourea-catalyzed asymmetric Morita–Baylis–Hillman reactions of acrylates with aromatic aldehydes
  作者：Kui Yuan、Hong-Liang Song、Yinjun Hu、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.066

  日期：2009.9

  chiral bifunctional phosphinothioureas were synthesized and applied to the enantioselective Morita–Baylis–Hillman reaction of aromatic aldehydes with acrylates. In the presence of 8 mol % of organocatalyst 2e, the Baylis–Hillman adducts were obtained in good enantioselectivities and up to 96% yield under mild reaction conditions.

  合成了一系列手性双官能硫代硫脲，并将其用于芳香醛与丙烯酸酯的对映选择性森田-贝利斯-希尔曼反应。在8 mol％的有机催化剂2e的存在下，在温和的反应条件下以良好的对映选择性和高达96％的产率获得了Baylis-Hillman加合物。