methyl (E/Z)-2-bromomethyl-5-oxiranyl-2-pentenoate | 190852-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E/Z)-2-bromomethyl-5-oxiranyl-2-pentenoate
• 英文别名: methyl 2-(bromomethyl)-5-(oxiran-2-yl)pent-2-enoate
• CAS: 190852-15-4
• 化学式: C₉H₁₃BrO₃
• 分子量: 249.104
• InChiKey: MCIOSBAGLHEHED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E/Z)-2-bromomethyl-5-oxiranyl-2-pentenoate 在 silver(I) acetate 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl α-methylene-5-oxo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  Tokumasu, Munetaka; Sasaoka, Asami; Hiraga, Yoshikazu, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 9, p. 2217 - 2236

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E/Z)-2-(bromomethyl)hept-2,6-dienoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到methyl (E/Z)-2-bromomethyl-5-oxiranyl-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Selective conversion of bromo oxirane into tetrahydropyranylacrylate by epoxide ring opening

  摘要：

  为了构建Rhopaloic Acid A的四氢吡喃环和 海马酸A，甲基扩环 研究了2-溴甲基-6,7-环氧庚-2-烯酸酯与各种酸的反应； 用路易斯酸（TiBr 4 , 溴化镁 2 和溴化锌 2 ) 得到四氢呋喃 衍生物作为主要产物，而环氧乙烷与银反应 盐（AgNO 3 /KPF 6 ）得到四氢吡喃衍生物 作为主要产品。

  DOI：

  10.1039/a700788d