(E)-1-(3-chlorophenyl)but-2-en-1-one | 1313028-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3-chlorophenyl)but-2-en-1-one
• CAS: 1313028-21-5
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: WHSBQSKSPPUGIL-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 (E)-1-(3-chlorophenyl)but-2-en-1-one 在 Ru{(S)-phgly}2{(S)-binap} 、 lithium phenolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到(-)-4-(3-chlorophenyl)-2-methyl-4-oxobutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  [Ru（phgly）2（binap）] / C6H5OLi催化剂体系将α，β-不饱和酮不对称氢氰化为β-氰基酮

  摘要：

  通过[Ru {（S）-phgly} 2 {（S）-binap}]和C 6 H 5 OLi的联合体系催化，HCN向α，β-不饱和酮的对映选择性共轭加成反应提供了高浓度的β-氰基酮产量（请参阅计划）。没有产生可检测量的相应的1,2-加合物，叔C 4 H 9 OCH 3是选择的溶剂。在-20-0°C下，氰化反应以底物与催化剂的摩尔比在200：1-1000：1的范围内进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201100939
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氯-苯基)丁-3-烯-1-醇 在 aluminum oxide 、 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1-(3-chlorophenyl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  [Ru（phgly）2（binap）] / C6H5OLi催化剂体系将α，β-不饱和酮不对称氢氰化为β-氰基酮

  摘要：

  通过[Ru {（S）-phgly} 2 {（S）-binap}]和C 6 H 5 OLi的联合体系催化，HCN向α，β-不饱和酮的对映选择性共轭加成反应提供了高浓度的β-氰基酮产量（请参阅计划）。没有产生可检测量的相应的1,2-加合物，叔C 4 H 9 OCH 3是选择的溶剂。在-20-0°C下，氰化反应以底物与催化剂的摩尔比在200：1-1000：1的范围内进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201100939

文献信息

• Synthesis of <i>Z</i>-Alkenes from Rh(I)-Catalyzed Olefin Isomerization of β,γ-Unsaturated Ketones
  作者：Lian-Gang Zhuo、Zhong-Ke Yao、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ol401607c

  日期：2013.9.20

  Developing olefin isomerization reactions to reach kinetically controlled Z-alkenes is challenging because formation of trans-alkenes is thermodynamically favored under the traditional catalytic conditions using acids, bases, or transition metals as the catalysts. A new synthesis of Z-alkenes from Rh(I)-catalyzed olefin isomerization of β,γ-unsaturated ketones to α,β-unsaturated ketones was developed

  发展烯烃异构化反应以达到动力学控制的Z-烯烃是具有挑战性的，因为在使用酸，碱或过渡金属作为催化剂的传统催化条件下，热力学上有利于反式烯烃的形成。开发了一种由Rh（I）催化的将β，γ-不饱和酮异构化为α，β-不饱和酮的新方法合成Z-烯烃的方法，为获得各种Z-烯酮提供了一种简便而有效的方法。
• 一种亲电交叉偶联反应构建碳碳键的方法
  申请人：成都泰和伟业生物科技有限公司

  公开号：CN117049935A

  公开（公告）日：2023-11-14

  本发明公开了一种亲电交叉偶联反应构建碳碳键的方法，属于有机合成技术领域。本发明中式Ⅰ所示的苯并环己烯基碳酰胺类化合物与亲电试剂在催化体系作用下进行亲电交叉偶联反应，生成式Ⅱ所示的含碳碳键的化合物。本发明首次在非金属催化的条件下，利用有机强碱和硼酸酯的催化体系实现苯并环己烯基碳酰胺类化合物与亲电试剂的亲电交叉偶联反应构建C‑C键的技术；解决了现有技术中使用传统过渡金属催化成本高等问题，并且该体系提供了对C‑O键活化的新知识。
• Asymmetric Hydrocyanation of α,β-Unsaturated Ketones into β-Cyano Ketones with the [Ru(phgly)₂(binap)]/C₆H₅OLi Catalyst System
  作者：Nobuhito Kurono、Noriyuki Nii、Yusuke Sakaguchi、Masato Uemura、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1002/anie.201100939

  日期：2011.6.6

  Enantioselective conjugate addition of HCN to α,β‐unsaturated ketones catalyzed by the combined system of [Ru(S)‐phgly}2(S)‐binap}] and C6H5OLi has afforded β‐cyano ketones in high yield (see scheme). No detectable amount of the corresponding 1,2‐adduct was produced and tert‐C4H9OCH3 was the solvent of choice. The cyanation was conducted with a substrate‐to‐catalyst molar ratio in the range of 200:1–1000:1

  通过[Ru （S）-phgly} 2 （S）-binap}]和C 6 H 5 OLi的联合体系催化，HCN向α，β-不饱和酮的对映选择性共轭加成反应提供了高浓度的β-氰基酮产量（请参阅计划）。没有产生可检测量的相应的1,2-加合物，叔C 4 H 9 OCH 3是选择的溶剂。在-20-0°C下，氰化反应以底物与催化剂的摩尔比在200：1-1000：1的范围内进行。