4-acetoxy-2,8-dimethyl-2,7-nonadiene | 75566-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-acetoxy-2,8-dimethyl-2,7-nonadiene
• CAS: 75566-73-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: CLOHBNJTJULCSK-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-2,8-dimethyl-2,7-nonadiene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Acetic acid 1-[2-(3,3-dimethyl-oxiranyl)-ethyl]-3-methyl-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯醇甲硅烷基醚与乙酸烯丙酯部分之间的分子内反应形成碳环

  摘要：

  反式-3-乙酰氧基-4-(4-甲基-3-三甲基甲硅烷氧基-3-戊烯基)环己烯的标题反应在Et2AlOAr存在下进行，其中Ar=2,6-二-叔丁基-4-甲基苯基，立体特异性地提供 2,2-二甲基双环 [4.4.0]dec-9-en-3-one 的顺式异构体。相比之下，顺式二取代环己烯化合物反应缓慢，生成顺式和反式稠合辛酮的混合物。在由 3,7-二甲基-6-三甲基甲硅烷氧基-2,6-辛二烯基乙酸酯合成卡拉哈烯酮和相关反应中，观察到烯丙基双键构型对环化容易程度的类似立体定向效应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2050
• 作为产物：
  描述：

  2,8-dimethyl-nona-2,7-dien-4-ol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 4-acetoxy-2,8-dimethyl-2,7-nonadiene
  参考文献：
  名称：

  烯醇甲硅烷基醚与乙酸烯丙酯部分之间的分子内反应形成碳环

  摘要：

  反式-3-乙酰氧基-4-(4-甲基-3-三甲基甲硅烷氧基-3-戊烯基)环己烯的标题反应在Et2AlOAr存在下进行，其中Ar=2,6-二-叔丁基-4-甲基苯基，立体特异性地提供 2,2-二甲基双环 [4.4.0]dec-9-en-3-one 的顺式异构体。相比之下，顺式二取代环己烯化合物反应缓慢，生成顺式和反式稠合辛酮的混合物。在由 3,7-二甲基-6-三甲基甲硅烷氧基-2,6-辛二烯基乙酸酯合成卡拉哈烯酮和相关反应中，观察到烯丙基双键构型对环化容易程度的类似立体定向效应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2050

文献信息

• Seven-membered rings via silyl enol ether participation in the olefin cyclization. Anti-Markownikoff cyclization in biomimetic terpene synthesis
  作者：Shinsuke Hashimoto、Akira Itoh、Yoshizo Kitagawa、Hisashi Yamamoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1021/ja00454a066

  日期：1977.6