N,N-diisopropyl-2,6-dideuteriobenzamide | 79839-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diisopropyl-2,6-dideuteriobenzamide
• 英文别名: 2,6-dideuterio-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
• CAS: 79839-67-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 207.284
• InChiKey: UYXMMJPYFKRKKM-XETGXLELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-2,6-dideuteriobenzamide 在 甲醇 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 生成 2-deuterio-N,N-diisopropylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  The tertiary amide as an effective director of ortho lithiation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00340a008
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 十二羰基三钌 、 氘代甲醇 、 三乙胺 、 silver adamantane-1-carboxylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N,N-diisopropyl-2,6-dideuteriobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed ortho-C–H halogenations of benzamides

  摘要：

  [Ru3(CO)12] 和 AgO2C(1-Ad) 首次实现了通过C–H激活的非均相卤化反应，能够高效选择性地实现富电子和缺电子苯甲酰胺的溴化和碘化反应。

  DOI：

  10.1039/c3cc47852a

文献信息

• Convenient and efficient deuteration of functionalized aromatics with deuterium oxide: catalysis by cycloocta-1,5-dienyliridium(I) 1,3-dionates
  作者：B. McAuley、M. J. Hickey、L. P. Kingston、J. R. Jones、W. J. S. Lockley、A. N. Mather、E. Spink、S. P. Thompson、D. J. Wilkinson

  DOI：10.1002/jlcr.780

  日期：2003.11

  Aromatic compounds bearing an ortho-directing substituent may be deuterated by exchange with deuterium oxide in the presence of a range of cycloocta-1,5-dienyliridium(I)1,3-dionate catalysts. The exchange takes place in several dipolar aprotic solvents and is directly applicable to the deuteration of polar compounds. Isotope incorporation is efficient and regiospecific. The method is applicable to a wide range of ortho-directing groups some of which are only weak directors for alternative ortho-labelling approaches. In addition, the application of microwaves enables labelling within minutes even with sub-stituents which are poor directors. Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  具有邻位导向取代基的芳香化合物可在多种环辛二烯基铱(I)1,3-二酮催化剂的存在下，通过与重水交换实现氘代。该交换过程可在多种偶极非质子溶剂中进行，并可直接应用于极性化合物的氘代。同位素掺入效率高且区域选择性强。该方法适用于多种邻位导向基团，其中一些基团对于其他邻位标记方法仅具有较弱的导向作用。此外，微波的应用使得即使对于导向作用较弱的取代基，也能在几分钟内完成标记。版权所有 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.
• Dual Effects of Cyclopentadienyl Ligands on Rh(III)-Catalyzed Dehydrogenative Arylation of Electron-Rich Alkenes
  作者：Weidong Lin、Weiwei Li、Dandan Lu、Feng Su、Ting-Bin Wen、Hui-Jun Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.8b01753

  日期：2018.9.7

  ligand not only can facilitate the electrophilic aryl C–H rhodation but also can lower the olefin insertion barrier. Both electron-withdrawing and electron-donating directing groups such as -CONR2 and -NHAc could be employed in these reactions, which provides convenient routes toward a series styryl acetates, N-acetylindoles, and aryl methyl ketones.

  尽管对过渡金属催化的Fujiwara–Moritani C–H型烯烃进行了广泛的研究，但这些转化中使用的烯烃仍主要限于活性丙烯酸酯和苯乙烯。富电子烯烃的选择性芳基CH烯化反应被认为是一个具有挑战性的问题。我们在本文中报道，简单且易于接近的缺电子的[CpRh（III）]和[Cp CF 3 Rh（III）]（Cp CF 3 = C 5 Me 4 CF 3）配合物是富电子脱氢芳基化的有力催化剂烯烃，包括乙酸乙烯酯，酰胺和乙烯基醚。使用吸电子Cp或Cp CF 3配体代替特权Cp *（C5 Me 5）配体不仅可以促进亲电芳基C–H的铑基化，而且可以降低烯烃的插入势垒。在这些反应中都可以使用吸电子和供电子导向基团，例如-CONR 2和-NHAc，这提供了通向一系列乙酸苯乙烯酯，N-乙酰吲哚和芳基甲基酮的便捷途径。
• Complex-Induced Proximity Effects in Directed Lithiations:  Analysis of Intra- and Intermolecular Kinetic Isotope Effects in Directed Aryl and Benzylic Lithiations
  作者：David R. Anderson、Neil C. Faibish、Peter Beak

  DOI：10.1021/ja991043m

  日期：1999.8.1

  mechanism of proton transfers in directed lithiations has been investigated by measuring the intra- and intermolecular kinetic isotope effects for the benzylic lithiation of N-benzyl-N,N‘-dimethyl urea (6) and the ortho lithiations of the tertiary amide N,N-diisopropylbenzamide (7) and the secondary amide N-isopropylbenzamide (8) by sec-BuLi/TMEDA in THF. For the lithiation of 6, a large primary kinetic

  通过测量 N-苄基-N,N'-二甲基脲 (6) 的苄基锂化和叔酰胺 N 的邻位锂化的分子内和分子间动力学同位素效应，研究了定向锂化中质子转移的机制， N-二异丙基苯甲酰胺 (7) 和仲酰胺 N-异丙基苯甲酰胺 (8) 通过 sec-BuLi/TMEDA 在 THF 中。对于 6 的锂化，单氘化底物的分子内竞争观察到较大的初级动力学同位素效应，而双氘化和双氘化底物之间的分子间竞争观察到的表观同位素效应要小得多。这些结果支持了底物和有机锂试剂之间在很大程度上不可逆的初始络合的两步机制，
• BEAK, P.;BROWN, R. A., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 1, 34-36
  作者：BEAK, P.、BROWN, R. A.

  DOI：——

  日期：——
• LOCKLEY, W. J. S., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1984, 21, N 2, 45-57
  作者：LOCKLEY, W. J. S.

  DOI：——

  日期：——