(-)-(5R,6S)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-ethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1310708-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (-)-(5R,6S)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-ethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2S,3R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-ethyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1310708-40-7
• 化学式: C₂₄H₃₀O₃Si
• 分子量: 394.586
• InChiKey: FOEWRRGRPSEWBK-DENIHFKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl-pent-4-ene-1,2-diol 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (-)-(5R,6S)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-ethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的不对称烯丙基烷基化的立体选择性合成顺式和反式1,2-羟烷基部分。

  摘要：

  本文描述了1，2-羟烷基部分的立体选择性合成。通过在δ-烷氧基取代的烯丙基溴的铜催化的不对称烯丙基烷基化反应中选择合适的配体对映体，可以获得对顺式或反式产物具有完全的区域控制和出色的立体控制性的这些有价值的结构单元。

  DOI：

  10.1039/c0cc05161f

文献信息

• Stereoselective synthesis of syn and anti 1,2-hydroxyalkyl moieties by Cu-catalyzed asymmetric allylic alkylation
  作者：Martín Fañanás-Mastral、Bjorn ter Horst、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c0cc05161f

  日期：——

  A stereoselective synthesis of 1,2-hydroxyalkyl moieties is described herein. These valuable building blocks are obtained with complete regiocontrol and excellent stereocontrol both for the syn or the anti products, by choosing the appropriate enantiomer of the ligand in a copper-catalyzed asymmetric allylic alkylation of delta-alkoxy-substituted allyl bromides.

  本文描述了1，2-羟烷基部分的立体选择性合成。通过在δ-烷氧基取代的烯丙基溴的铜催化的不对称烯丙基烷基化反应中选择合适的配体对映体，可以获得对顺式或反式产物具有完全的区域控制和出色的立体控制性的这些有价值的结构单元。