N,N-dimethyl-4-(3-phenylbenzo[f]chromen-3-yl)naphthalen-1-amine | 1296845-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-(3-phenylbenzo[f]chromen-3-yl)naphthalen-1-amine
• CAS: 1296845-70-9
• 化学式: C₃₁H₂₅NO
• 分子量: 427.546
• InChiKey: VNSAJIYNGVTHNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-(3-phenylbenzo[f]chromen-3-yl)naphthalen-1-amine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rapid fading of 3H-naphtho[2,1-b]pyrans with protonation of N,N-disubstituted group

  摘要：

  我们通过N,N-二取代基的质子化作用，展示了光致变色3H-萘并[2,1-b]吡喃在室温下的快速褪色现象。研究发现，含有N,N-二取代基的光致变色3H-萘并[2,1-b]吡喃在酸处理下转化为质子化的3H-萘并[2,1-b]吡喃，这些质子化的3H-萘并[2,1-b]吡喃在溶液和刚性聚合物基质中均在室温下表现出快速褪色。同时，质子化的3H-萘并[2,1-b]吡喃与其原始化合物相比，显示出相似的吸收特性和抗疲劳性能。

  DOI：

  10.1039/c1jm11267h
• 作为产物：
  描述：

  以 乙腈 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-4-(3-phenylbenzo[f]chromen-3-yl)naphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Modification of a photochromic 3-aryl-3-(α-naphthalene)-3H-naphtho[2,1-b]pyran system with a fast fading speed in solution and in a rigid polymer matrix

  摘要：

  我们已经证明，3-芳基-3-(δ-萘)-3H-萘并[2,1-b]吡喃光致变色系统在环境温度下的光稳定状态下显示出很大的光密度。本文介绍了一种在溶液和刚性聚合物基体中改变这种光致变色系统快速消退速度的策略。研究发现，3-芳基-3-(δ-萘)-3H-萘并[2,1-b]吡喃在常温下的褪色速度主要取决于芳基 3-(δ-萘)-3H-萘并[2,1-b]吡喃 3 位上所附取代基团的性质和位置。在芳基的 3 位对位上连接电子捐赠基团时，有色形式的褪色速度会明显加快。进一步的研究发现：(1) 强电子供能基团比弱电子供能基团更有利于快速褪色；(2) 连接在萘环对位上的电子供能基团比连接在苯环对位上的电子供能基团更有利于快速褪色；(3) 在萘环和苯环的对位上都有电子供能基团时，溶液和刚性聚合物基体中的褪色速度都会显著提高。

  DOI：

  10.1039/c1jm10139k

文献信息

• Rapid fading of 3H-naphtho[2,1-b]pyrans with protonation of N,N-disubstituted group
  作者：Shulie Han、Yi Chen

  DOI：10.1039/c1jm11267h

  日期：——

  We present the rapid fading of photochromic 3H-naphtho[2,1-b]pyrans at ambient temperature by protonation of N,N-disubstituted group. It is found that photochromic 3H-naphtho[2,1-b]pyrans with a N,N-disubstituted group are converted to protonated 3H-naphtho[2,1-b]pyran by treatment with acid, and the protonated 3H-naphtho[2,1-b]pyrans show rapid fading in both solution and a rigid polymer matrix at ambient temperature. It is also found that the protonated 3H-naphtho[2,1-b]pyrans exhibit similar absorption and fatigue resistance compared to their original compounds.

  我们通过N,N-二取代基的质子化作用，展示了光致变色3H-萘并[2,1-b]吡喃在室温下的快速褪色现象。研究发现，含有N,N-二取代基的光致变色3H-萘并[2,1-b]吡喃在酸处理下转化为质子化的3H-萘并[2,1-b]吡喃，这些质子化的3H-萘并[2,1-b]吡喃在溶液和刚性聚合物基质中均在室温下表现出快速褪色。同时，质子化的3H-萘并[2,1-b]吡喃与其原始化合物相比，显示出相似的吸收特性和抗疲劳性能。
• Modification of a photochromic 3-aryl-3-(α-naphthalene)-3H-naphtho[2,1-b]pyran system with a fast fading speed in solution and in a rigid polymer matrix
  作者：Shulie Han、Yi Chen

  DOI：10.1039/c1jm10139k

  日期：——

  We have demonstrated that 3-aryl-3-(α-naphthalene)-3H-naphtho[2,1-b]pyrans photochromic system shows large optical density at photosteady state at ambient temperature. In this paper, we describe a strategy for modifying this photochromic system with a fast fading speed in both solution and in a rigid polymer matrix. It is found that the nature and position of the substituted groups attached to the aryl moiety at the 3-position play a key role in determining the fading speed of 3-aryl-3-(α-naphthalene)-3H-naphtho[2,1-b]pyrans at ambient temperature. The fading speed of colored forms increase significantly when the electron-donating groups are attached to the para-position of aryl moieties at the 3-position. Further investigations find that (1) a strong electron-donating group is better than a weak electron-donating group for a fast fading speed, (2) an electron-donating group attached to the para-position of the naphthalene ring is better than one attached to the para-position of a benzene ring, and (3) with electron-donating groups at both para-positions of the naphthalene and benzene rings, the fading speed is dramatically increased in both solution and in the rigid polymer matrix.

  我们已经证明，3-芳基-3-(δ-萘)-3H-萘并[2,1-b]吡喃光致变色系统在环境温度下的光稳定状态下显示出很大的光密度。本文介绍了一种在溶液和刚性聚合物基体中改变这种光致变色系统快速消退速度的策略。研究发现，3-芳基-3-(δ-萘)-3H-萘并[2,1-b]吡喃在常温下的褪色速度主要取决于芳基 3-(δ-萘)-3H-萘并[2,1-b]吡喃 3 位上所附取代基团的性质和位置。在芳基的 3 位对位上连接电子捐赠基团时，有色形式的褪色速度会明显加快。进一步的研究发现：(1) 强电子供能基团比弱电子供能基团更有利于快速褪色；(2) 连接在萘环对位上的电子供能基团比连接在苯环对位上的电子供能基团更有利于快速褪色；(3) 在萘环和苯环的对位上都有电子供能基团时，溶液和刚性聚合物基体中的褪色速度都会显著提高。