(S)-2-(2-(3,5-difluorophenyl)acetamido)-N-(1-(2-methyl-1-oxopropan-2-yl)-1H-imidazol-4-yl)pentanamide | 930100-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-(3,5-difluorophenyl)acetamido)-N-(1-(2-methyl-1-oxopropan-2-yl)-1H-imidazol-4-yl)pentanamide
• CAS: 930100-79-1
• 化学式: C₂₀H₂₄F₂N₄O₃
• 分子量: 406.432
• InChiKey: LLQSZMXSDIKQSW-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-(3,5-difluorophenyl)acetamido)-N-(1-(2-methyl-1-oxopropan-2-yl)-1H-imidazol-4-yl)pentanamide 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S)-2-[[2-(3,5-difluorophenyl)acetyl]amino]-N-[1-[1-(2,2-dimethylpropylamino)-2-methylpropan-2-yl]imidazol-4-yl]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  二酰胺氨基咪唑：一系列新型的γ-分泌酶抑制剂，用于治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  描述了衍生自DAPT修饰的一系列新型二取代咪唑的合成及其构效关系（SAR）。随后的优化导致鉴定出一系列高效抑制剂，这些抑制剂在咪唑侧链中包含β-胺，可导致豚鼠体内血浆和大脑Aβ大量降低。研究了化合物10h的Aβ减少与B细胞群变化之间的治疗指数。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.117
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[4-[[(2S)-2-[[2-(3,5-difluorophenyl)acetyl]amino]pentanoyl]amino]imidazol-1-yl]-2-methylpropanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-(2-(3,5-difluorophenyl)acetamido)-N-(1-(2-methyl-1-oxopropan-2-yl)-1H-imidazol-4-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  二酰胺氨基咪唑：一系列新型的γ-分泌酶抑制剂，用于治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  描述了衍生自DAPT修饰的一系列新型二取代咪唑的合成及其构效关系（SAR）。随后的优化导致鉴定出一系列高效抑制剂，这些抑制剂在咪唑侧链中包含β-胺，可导致豚鼠体内血浆和大脑Aβ大量降低。研究了化合物10h的Aβ减少与B细胞群变化之间的治疗指数。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.117