(Z)-4-phenylsulfonyl-3-(4-methylphenyl)-1-(4-trifluoromethylphenyl)-2-buten-1-one | 1304145-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-4-phenylsulfonyl-3-(4-methylphenyl)-1-(4-trifluoromethylphenyl)-2-buten-1-one
• 英文别名: (Z)-4-(benzenesulfonyl)-3-(4-methylphenyl)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]but-2-en-1-one
• CAS: 1304145-19-4
• 化学式: C₂₄H₁₉F₃O₃S
• 分子量: 444.474
• InChiKey: KVKDTVXJTOQIJQ-HMMYKYKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylsulfonyl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one 、 4-甲苯基乙炔 在 十羰基二铼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到(Z)-4-phenylsulfonyl-3-(4-methylphenyl)-1-(4-trifluoromethylphenyl)-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过β-酮砜的碳-碳键裂解，R催化在末端炔烃上两个碳单元的区域和立体选择性加成。

  摘要：

  在terminal催化下，用末端炔烃处理β-酮砜可得到不饱和的δ-酮砜。在该反应中，炔烃顺利插入β-酮砜的α-和β-位之间的非应变碳-碳单键中，并以高区域和立体选择性生成（Z）-异构体。

  DOI：

  10.1021/ol2008507

文献信息

• Rhenium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Addition of Two Carbon Units to Terminal Alkynes via Carbon–Carbon Bond Cleavage of β-Keto Sulfones
  作者：Yoichiro Kuninobu、Hironori Matsuzaki、Mitsumi Nishi、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/ol2008507

  日期：2011.6.3

  sulfones with terminal alkynes gave unsaturated δ-keto sulfones in good to excellent yields under rhenium catalysis. In this reaction, the insertion of the alkynes into the nonstrained carbon–carbon single bond between the α- and β-positions of the β-keto sulfones proceeded smoothly, and (Z)-isomers were produced with high regio- and stereoselectivities.

  在terminal催化下，用末端炔烃处理β-酮砜可得到不饱和的δ-酮砜。在该反应中，炔烃顺利插入β-酮砜的α-和β-位之间的非应变碳-碳单键中，并以高区域和立体选择性生成（Z）-异构体。