methyl 8-(2-hydroxy-5-oxocyclopent-1-enyl)-8-oxo-octanoate | 932735-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 8-(2-hydroxy-5-oxocyclopent-1-enyl)-8-oxo-octanoate
• CAS: 932735-45-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: MVHPIURBHQPZFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-53 °C(Solvent: Water)
• 沸点：
  412.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-(2-hydroxy-5-oxocyclopent-1-enyl)-8-oxo-octanoate 在 palladium diacetate 三乙基硅烷 、 碘 、 lithium perchlorate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 methyl (E)-8-(2-(3-hydroxypent-1-en-1-yl)-5-oxocyclopent-1-en-1-yl)octanoate
  参考文献：
  名称：

  合成B 1植物前列腺素，Dinor异前列腺素和类似物的一般策略

  摘要：

  从1，3-环戊二酮开始仅进行两次主要转化，即可以高总收率（35-53％）实现植物前列腺素B 1和II的合成。第一侧链通过1，3-二酮的O-酰化连接，然后重排和还原得到2-烷基-1，3-二酮4a - c。在转化为相应的乙烯基碘化物5a - c之后，第二条侧链通过遵循Heck或Sonogashira类型规程的过渡金属催化引入。所述phytoprostane B的全谱1种类型I，II，和DINOR异前列腺乙1 沿相同的通用协议可快速访问III型和某些结构类似物。

  DOI：

  10.1021/jo062359x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-oxocyclopent-1-enyl octanedioate 在 三乙胺 、 丙酮氰醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到methyl 8-(2-hydroxy-5-oxocyclopent-1-enyl)-8-oxo-octanoate
  参考文献：
  名称：

  合成B 1植物前列腺素，Dinor异前列腺素和类似物的一般策略

  摘要：

  从1，3-环戊二酮开始仅进行两次主要转化，即可以高总收率（35-53％）实现植物前列腺素B 1和II的合成。第一侧链通过1，3-二酮的O-酰化连接，然后重排和还原得到2-烷基-1，3-二酮4a - c。在转化为相应的乙烯基碘化物5a - c之后，第二条侧链通过遵循Heck或Sonogashira类型规程的过渡金属催化引入。所述phytoprostane B的全谱1种类型I，II，和DINOR异前列腺乙1 沿相同的通用协议可快速访问III型和某些结构类似物。

  DOI：

  10.1021/jo062359x