6-methyloct-7-ene-1,5-diol | 250227-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-methyloct-7-ene-1,5-diol
• CAS: 250227-81-7
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: HOUOUUIOVPAPEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyloct-7-ene-1,5-diol 在 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 trans-2,2-dimethyl-4-(4-hydroxybutyl)-5-methyl-1,3-dioxacyclohexane
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基，2-四氢呋喃基和2-四氢吡喃基醚作为有用的C3-，C4-和C5-碳源：钯催化的醛基烯丙基化。

  摘要：

  钯二乙基锌或钯三乙基硼烷催化促进环上的2-（烯丙氧基）四氢呋喃，2-（烯丙氧基）四氢吡喃及其羟基衍生物（核糖，葡萄糖，甘露糖，脱氧核糖，脱氧葡萄糖）的自烯丙基化。所有反应均在室温下进行，并提供多羟基产物，它们具有均烯丙基醇的结构基序，并具有良好的收率和优异的立体选择性。证明了有用的C3-单元伸长，其充分利用了烯丙基醚作为保护基和亲核烯丙基化剂。讨论了将烯丙基醚转化为烯丙基阴离子的烯丙基化反应的机理以及与醛的烯丙基化相关的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200500450
• 作为产物：
  描述：

  (3-Buten-2-yl)(tetrahydro-2-pyranyl)ether 在 palladium diacetate 三丁基膦 、 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以97%的产率得到6-methyloct-7-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  脂族醛与烯丙醇（烯丙基，2-四氢呋喃基和2-四氢吡喃基醚）的Pd催化亲核烷基化，可作为有用的C3，C4和C5来源。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351182

文献信息

• Indium Trichloride-Catalyzed Indium-Mediated Allylation of Dihydropyrans and Dihydrofurans in Water
  作者：Shen Qi、Teck-Peng Loh、Song Juan、Zhi-Hao Hua、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1055/s-2004-820030

  日期：——

  A one-pot indium trichloride-catalyzed indium-mediated allylation of dihydropyrans and dihyfrofurans has been found to be feasible. This catalytic system afforded the allylated diols in moderate to high yields.

  已经发现一锅三氯化铟催化的铟介导的二氢吡喃和二氢呋喃烯丙基化是可行的。该催化体系以中等至高产率提供烯丙基化二醇。
• Transformation of tetrahydropyranyl ether of allylic alcohol into 7-octene-1,5-diol by means of trialkylmanganate
  作者：Toshihiro Nishikawa、Tomoaki Nakamura、Hirotada Kakiya、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01319-2

  日期：1999.9

  Treatment of tetrahydropyranyl (or tetrahydrofuranyl) ether of allylic alcohol with tributylmanganate provided 7-octene-1,5-diol (or 6-hepten-1,4-diol) in good yields. The reaction of propargylic tetrahydropyranyl ether with tributylmanganate is also described.

  用锰酸三丁酯处理烯丙基醇的四氢吡喃基（或四氢呋喃基）醚，可得到高产率的7-辛烯-1,5-二醇（或6-庚烯-1,4-二醇）。还描述了炔丙基四氢吡喃基醚与三丁基锰酸酯的反应。
• FeCl3-catalysed Zn-mediated allylation of cyclic enol ethers in water
  作者：P CHAKRABORTY、S C ROY

  DOI：10.1007/s12039-011-0209-x

  日期：2012.3

  A mild and environment-friendly Zn-mediated allylation of dihydrofuran and dihydropyran catalysed by iron(III) chloride in water has been developed.

  已经开发出一种温和且环保的锌介导的二氢呋喃和二氢吡喃的烯丙基化反应，采用氯化铁(III)作为催化剂，在水中进行。
• Formation of manganese–alkyne complexes mediated by trialkylmanganates and their application
  作者：Toshihiro Nishikawa、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.077

  日期：2003.11

  Treatment of dodec-6-yne with triallylmanganate in the presence of 1,3,5-trimethylbenzene provides (Z)-dodec-6-ene. An addition of D2O before quenching the reaction affords the corresponding dideuterated alkene. The result suggests the existence of the manganese-alkyne complex as an intermediate. Treatment of methyl propargyl ethers as alkynes with tributylmanganate generates propargylmanganese species. The reaction of non-2-ynyl tetrahydropyran-2-yl ether with tributylmanganate provides tetradec-7-yn-1,5-diol and 6-hexylocta-6,7-dien-1,5-diol. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tin Mediated Allylation Reactions of Enol Ethers in Water
  作者：Mei-Huey Lin、Shiang-Fu Hung、Long-Zhi Lin、Wen-Shing Tsai、Tsung-Hsun Chuang

  DOI：10.1021/ol102825t

  日期：2011.1.21

  Under tin-mediated Barbier-type reaction conditions, hydration of enol ethers takes place to form aldehydes that undergo allylation reactions. By using this process, various homoallylic alcohols and 2-halohomoallylic alcohols are produced in good to excellent yields.