N,N'-bis(1-ethylpropyl)-2,8-di(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide | 1294450-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(1-ethylpropyl)-2,8-di(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
• 英文别名: 7,18-Di(pentan-3-yl)-10,21-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone；7,18-di(pentan-3-yl)-10,21-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1294450-30-8
• 化学式: C₄₆H₅₂B₂N₂O₈
• 分子量: 782.549
• InChiKey: GHOXBFPXVXXVNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,9-二(3-戊烷基)异喹啉并[4',5',6':6,5,10]蒽并[2,1,9-def]异喹啉-1,3,8,10(2H,9H)-四酮 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 三[3,4-双(三氟甲基)苯基]膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以37%的产率得到N,N’-bis(1-ethylpropyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  铱催化的sim双酰亚胺的直接四硼化反应

  摘要：

  在铱催化剂的存在下用双（频哪醇）二硼处理双酰亚胺（PBI），可在2,5,8,11-位提供四硼化的PBI，产率高，具有良好的区域选择性。X核的平面结构已经通过X射线衍射分析确认。用盐酸羟胺将四硼化的PBI氧化可得到极佳的收率的四羟基PBI，由于羰基和羟基之间的分子内氢键相互作用，四羟基PBI表现出明显的蓝移吸收光谱。

  DOI：

  10.1021/ol2004534

文献信息

• Amino‐Functionalization of Vinyl‐Substituted Aromatic Diimides by Quantitative and Catalyst‐Free Hydroamination**
  作者：Haruki Sanematsu、Yoshitaka Matsushita、Masayuki Takeuchi、Atsuro Takai

  DOI：10.1002/chem.202003628

  日期：2021.1.13

  Development of facile and versatile synthetic tools for decorating π‐conjugated molecules has attracted considerable interest because of their potential application in creating novel functional π‐systems. Reported herein are quantitative catalyst‐free hydroamination reactions of a series of aromatic diimide compounds having vinyl groups at the π‐core, which have been confirmed by NMR, UV‐vis absorption spectroscopy

  用于装饰π共轭分子的简便，多功能的合成工具的开发引起了人们的极大兴趣，因为它们在创建新型功能性π系统中具有潜在的应用前景。本文报道的是在π核上具有乙烯基的一系列芳族二酰亚胺化合物的无催化剂加氢氨化反应，已通过NMR，UV吸收光谱，质量分析和单晶X射线结构分析得到证实。动力学研究表明，乙烯基取代的萘二酰亚胺与脂肪胺的加氢胺化反应在良性条件下迅速进行。类似地，连接至芳族二酰亚胺的两个乙烯基同时与胺反应，导致形成胺双加合物和大分子。
• Iridium-Catalyzed Direct Tetraborylation of Perylene Bisimides
  作者：Takuro Teraoka、Satoru Hiroto、Hiroshi Shinokubo

  DOI：10.1021/ol2004534

  日期：2011.5.20

  Treatment of perylene bisimides (PBIs) with bis(pinacolato)diboron in the presence of an iridium catalyst provides tetraborylated PBIs at 2,5,8,11-positions in good yields with perfect regioselectivity. The planar structure of the perylene core has been confirmed by X-ray diffraction analysis. Oxidation of tetraborylated PBI with hydroxylamine hydrochloride affords tetrahydroxy PBI in excellent yield

  在铱催化剂的存在下用双（频哪醇）二硼处理双酰亚胺（PBI），可在2,5,8,11-位提供四硼化的PBI，产率高，具有良好的区域选择性。X核的平面结构已经通过X射线衍射分析确认。用盐酸羟胺将四硼化的PBI氧化可得到极佳的收率的四羟基PBI，由于羰基和羟基之间的分子内氢键相互作用，四羟基PBI表现出明显的蓝移吸收光谱。