5-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester | 81697-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 81697-89-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: DNFLZVVUUPYJGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-((methoxymethoxy)methyl)-1-(methylsulfonyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  蜂蜜中新型吡咯基吡啶吲哚生物碱、Melpyrrole 和 Flazin 的鉴定及其对豚鼠的止咳作用

  摘要：

  蜂蜜的止咳作用首次通过豚鼠模型得到证实，通过柠檬酸和辣椒素诱导咳嗽，以及一种新的吡咯基吡啶并吲哚，1-(5-(羟甲基)-1H-吡咯-2- ) yl)-9 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚-3-羧酸( 1 )，命名为melpyrrole，和flazin( 2 )被确定为活性主要成分。使用活性引导调查和LC-MS/MS多变量分析相结合的方法估计1和2的结构，并最终通过1的全合成并与2的真实标准比较来确定。这两种化合物在豚鼠中表现出的镇咳活性与右美沙芬相当。它们的镇咳作用不受阿片类拮抗剂的影响，并被一氧化氮 (NO) 合酶抑制剂逆转，表明这些天然产物不直接作用于阿片受体，而是通过 NO 信号通路起作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c03864
• 作为产物：
  描述：

  甲基 5-醛基-1H-吡咯-2-甲酸酯 以85%的产率得到5-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole chemistry. XXIV. The Vilsmeier formylation and the cyanation of pyrrole acetals. A synthesis of pyrrole-2,3,5-tricarboxaldehyde

  摘要：

  描述了一系列吡咯单酸和二酸的缩醛制备方法。结果表明，只要吡咯核上未取代的位置的反应性不太低，可以使用Vilsmeier反应或氯磺酰异氰酸酯将羧醛或碳氰基取代到吡咯环上。对二缩醛2,4-二(5,5-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-2-基)-吡咯进行Vilsmeier甲酰化反应，然后水解得到吡咯-2,3,5-三酸醛。

  DOI：

  10.1139/v82-060

文献信息

• LOADER, C. E.;BARNETT, G. H.;ANDERSON, H. J., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 4, 383-389
  作者：LOADER, C. E.、BARNETT, G. H.、ANDERSON, H. J.

  DOI：——

  日期：——