ethyl 2,3-dihydrospiro[4H-thiopyrano[2,3-b]pyridin-4,4'-imidazolidine]-2',5'-dion-1-ylacetate | 834918-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3-dihydrospiro[4H-thiopyrano[2,3-b]pyridin-4,4'-imidazolidine]-2',5'-dion-1-ylacetate
• CAS: 834918-41-1
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 321.357
• InChiKey: FZQVPWMSXXVGCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-dihydrospiro[4H-thiopyrano[2,3-b]pyridin-4,4'-imidazolidine]-2',5'-dion-1-ylacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吡喃并[2,3-b]吡啶-4-4（4H）-的螺乙内酰脲衍生物作为有效的体外和体内醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  合成了2,3-二氢螺[4H-硫代吡喃并[2,3-b]吡啶-4,4'-咪唑烷] -2'，5'-二酮3及其7-甲基类似物4，并测试了它们的能力抑制醛糖还原酶（ALR2）。为了扩大结构活性关系，还制备并测试了砜5和乙酸衍生物7。化合物3和4被证明是有效的ALR2抑制剂，IC50值在亚微摩尔范围（分别为0.96和0.94 microM）与山梨醇（0.65 microM）相似。而且，当以滴眼液的形式给药时，发现化合物3在预防严重半乳糖血症的大鼠（例如托来司他）中对预防白内障的发展具有很高的效力。进行了将3的R和S异构体对接到ALR2晶体结构中的模拟，以预期地指导新类似物的设计。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.019
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢吡喃并[2,3-b]吡啶-4(4H)-酮 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl 2,3-dihydrospiro[4H-thiopyrano[2,3-b]pyridin-4,4'-imidazolidine]-2',5'-dion-1-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  吡喃并[2,3-b]吡啶-4-4（4H）-的螺乙内酰脲衍生物作为有效的体外和体内醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  合成了2,3-二氢螺[4H-硫代吡喃并[2,3-b]吡啶-4,4'-咪唑烷] -2'，5'-二酮3及其7-甲基类似物4，并测试了它们的能力抑制醛糖还原酶（ALR2）。为了扩大结构活性关系，还制备并测试了砜5和乙酸衍生物7。化合物3和4被证明是有效的ALR2抑制剂，IC50值在亚微摩尔范围（分别为0.96和0.94 microM）与山梨醇（0.65 microM）相似。而且，当以滴眼液的形式给药时，发现化合物3在预防严重半乳糖血症的大鼠（例如托来司他）中对预防白内障的发展具有很高的效力。进行了将3的R和S异构体对接到ALR2晶体结构中的模拟，以预期地指导新类似物的设计。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.019