(2Z,4R,5R,9S,10S,11Z)-11-(benzoyloxy)-4,10-dimethyl-7-methylene-9-[(1S)-1-phenylethoxy]-5-{(1R)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy}-2,11-tridecadien-3-yl benzoate | 1298085-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z,4R,5R,9S,10S,11Z)-11-(benzoyloxy)-4,10-dimethyl-7-methylene-9-[(1S)-1-phenylethoxy]-5-{(1R)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy}-2,11-tridecadien-3-yl benzoate
• 英文别名: [(2Z,4S,5S,9R,10R,11Z)-11-benzoyloxy-4,10-dimethyl-7-methylidene-5-[(1S)-1-phenylethoxy]-9-[(1R)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]trideca-2,11-dien-3-yl] benzoate
• CAS: 1298085-71-8
• 化学式: C₄₇H₅₁F₃O₆
• 分子量: 768.914
• InChiKey: XLGAHOQBDRJBBD-FRJIKAMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4R,5R,9S,10S,11Z)-11-(benzoyloxy)-4,10-dimethyl-7-methylene-9-[(1S)-1-phenylethoxy]-5-{(1R)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy}-2,11-tridecadien-3-yl benzoate 在 五甲基苯 、 二乙基甲氧基硼烷 、 三氟化硼乙醚 、 三氯化硼 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.41h， 生成 (2Z,4R,5R,9S,10R)-4-methyl-7-methylidene-5-{(1R)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy}-10-[(4S,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-(propan-2-yl)-1,3-dioxan-4-yl]undec-2-ene-3,9-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅不对称的双向链伸长来精确合成复杂的丙酸酯

  摘要：

  本文报道了二氧化硫介导的氧化烯丙基化级联反应的一项重大突破，它允许通过精心设计的脱对称过程制备具有十多个立体异构中心的复杂长链聚酮化合物片段。在适当的反应条件下，将烯丙基二硅烷与两种不同的1,3-二氧基-1,3-二烯结合，从而在一个罐中构建13元聚丙烯酸酯前体。在此过程中有选择地创建了四个立体中心。如此获得的伪C 2或C S对称产物通过选择性脱保护而脱对称，并且可以使用羟醛化学方法在两个方向上选择性地伸长。

  DOI：

  10.1002/chem.201003264
• 作为产物：
  描述：

  [2-methyl-1-[(1S)-1-phenylethoxy]penta-1,3-dien-3-yl] benzoate 、 [2-methyl-1-[1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]penta-1,3-dien-3-yl] benzoate 、 Methyl-[2-[[methyl(diphenyl)silyl]methyl]prop-2-enyl]-diphenylsilane 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.33h， 以54%的产率得到(2Z,4R,5R,9S,10S,11Z)-11-(benzoyloxy)-4,10-dimethyl-7-methylene-9-[(1S)-1-phenylethoxy]-5-{(1R)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy}-2,11-tridecadien-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅不对称的双向链伸长来精确合成复杂的丙酸酯

  摘要：

  本文报道了二氧化硫介导的氧化烯丙基化级联反应的一项重大突破，它允许通过精心设计的脱对称过程制备具有十多个立体异构中心的复杂长链聚酮化合物片段。在适当的反应条件下，将烯丙基二硅烷与两种不同的1,3-二氧基-1,3-二烯结合，从而在一个罐中构建13元聚丙烯酸酯前体。在此过程中有选择地创建了四个立体中心。如此获得的伪C 2或C S对称产物通过选择性脱保护而脱对称，并且可以使用羟醛化学方法在两个方向上选择性地伸长。

  DOI：

  10.1002/chem.201003264

文献信息

• Concise Synthesis of Complicated Polypropionates through One-Pot Dissymmetrical Two-Directional Chain Elongation
  作者：Claudia J. Exner、Maris Turks、Freddy Fonquerne、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/chem.201003264

  日期：2011.4.4

  reported that allows the preparation of complex long‐chain polyketide fragments with more than ten stereogenic centers through a carefully designed desymmetrization process. An allylbissilane is combined, under the appropriate reaction conditions, with two different 1,3‐dioxy‐1,3‐dienes permitting the construction of a 13‐membered polypropionate precursor in one pot. Four stereocenters are selectively

  本文报道了二氧化硫介导的氧化烯丙基化级联反应的一项重大突破，它允许通过精心设计的脱对称过程制备具有十多个立体异构中心的复杂长链聚酮化合物片段。在适当的反应条件下，将烯丙基二硅烷与两种不同的1,3-二氧基-1,3-二烯结合，从而在一个罐中构建13元聚丙烯酸酯前体。在此过程中有选择地创建了四个立体中心。如此获得的伪C 2或C S对称产物通过选择性脱保护而脱对称，并且可以使用羟醛化学方法在两个方向上选择性地伸长。