endo-endo-5,6-diaza-5,7-diphenylpentacyclo<9.2.1.1^3,9.0^2,10.0^4,8>pentadeca-4(8),16-diene | 116611-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: endo-endo-5,6-diaza-5,7-diphenylpentacyclo<9.2.1.1^3,9.0^2,10.0^4,8>pentadeca-4(8),16-diene
• 英文别名: (1S,2R,3R,6S,7S,8R)-10,12-diphenyl-10,11-diazapentacyclo[6.5.1.13,6.02,7.09,13]pentadeca-9(13),11-diene
• CAS: 116611-78-0
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂
• 分子量: 352.479
• InChiKey: QFOARHOLGUXALC-KQAMKERZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,6S,7R,8S,9S,13R)-10,12-diphenyl-10,11-diazapentacyclo[6.5.1.13,6.02,7.09,13]pentadeca-4,11-diene 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MACKENZIE, K.;PROCTOR, G.;WOODNUTT, D. J., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 24, 5981-5993

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular 2H Group-Transfer (Dyotropic Rearrangements) in Alicyclic and Heterocyclic Bridged-Ring Systems11Preliminary comnunication: K. Mackenzie, G.J. Proctor and D.J. Woodnutt, Tetrahedron Letters 1984, 977.
  作者：K. Mackenzie、G. Proctor、D.J. Woodnutt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87804-2

  日期：——

  Examples of alicyclic frameworks containing a cyclohexa-1,3-diene ring as 2H donor held proximate to a variously-substituted acceptor Π-bond are compared for their reactivity in thermal 2H group-transfer reactions. Kinetic analysis reveals marked effects on rearrangement-rate as the acceptor Π-bond substieuents are varied. Attempted synthesis of exact structural analogues of these compounds but with

  比较了在2H基团热转移反应中它们的反应性，比较了脂环骨架的实例，该脂环骨架的例子是将环己-1,3-二烯环作为2H供体，其紧邻各种取代的受体Π键。动力学分析表明，随着受体-键取代基的变化，对重排率有显着影响。尝试合成这些化合物的确切结构类似物，但用2,3-二氮杂环己二烯组分代替环己二烯元素[通过3,6-二芳基-1,2：4,5-四嗪的（4 + 2）Π环加成反应生成二烯亲二烯体]通常使用[异狄氏剂型]来产生伴随2H基团转移的产物。将这些结果与具有相关的关键立体化学特征的五环2-吡唑啉衍生物的相似但通常较慢的2H基团转移重排进行了比较，这些衍生自1，异狄氏剂类型的偶极亲和性的3-二芳基硝化胺（4 + 2）Π加合物。在所研究的脂环族和杂环代表性体系中，受体-键的烷氧基和氯取代均会延迟2H基团的转移，这表明了其真正的周环行为。