[(3aR,6R,7S,7aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] 2-nitropropanoate | 239446-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: [(3aR,6R,7S,7aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] 2-nitropropanoate
• CAS: 239446-18-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₈
• 分子量: 305.285
• InChiKey: QBBMLOHPEPCCNO-SACKOADKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(氯甲基)-4-硝基苯 、 [(3aR,6R,7S,7aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] 2-nitropropanoate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到[(3aR,6R,7S,7aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] 2-methyl-2-nitro-3-(4-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Influence of the chiral auxiliary on the stereoselectivity of the SRN1 C-alkylation of 2-nitropropionate anions

  摘要：

  A series of carbohydrate-derived 2-nitropropionate anions was reacted with rho-nitrobenzyl chloride under S(RN)1 reactions conditions, the diastereomeric ratios were moderate, but increased when the carbohydrate moiety was replaced by the more bulky 8-phenylmenthol, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00935-1
• 作为产物：
  描述：

  甲基 3,4-O-异亚丙基吡喃戊糖苷 在 吡啶 、 间苯三酚 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(3aR,6R,7S,7aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] 2-nitropropanoate
  参考文献：
  名称：

  Influence of the chiral auxiliary on the stereoselectivity of the SRN1 C-alkylation of 2-nitropropionate anions

  摘要：

  A series of carbohydrate-derived 2-nitropropionate anions was reacted with rho-nitrobenzyl chloride under S(RN)1 reactions conditions, the diastereomeric ratios were moderate, but increased when the carbohydrate moiety was replaced by the more bulky 8-phenylmenthol, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00935-1