(2R,3R)-[((1R,2S)-2-(N-benzyl-2,4,6-trimethylphenylsulfonamido)-1-phenylpropyl)-3-tertbutyldimethylsilyloxy]-2-methylpentanoate | 1361332-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-[((1R,2S)-2-(N-benzyl-2,4,6-trimethylphenylsulfonamido)-1-phenylpropyl)-3-tertbutyldimethylsilyloxy]-2-methylpentanoate
• CAS: 1361332-19-5
• 化学式: C₃₇H₅₃NO₅SSi
• 分子量: 651.983
• InChiKey: RHIVJDVQSWSWEV-DMYJXINWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.91
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-[((1R,2S)-2-(N-benzyl-2,4,6-trimethylphenylsulfonamido)-1-phenylpropyl)-3-tertbutyldimethylsilyloxy]-2-methylpentanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 双氧水 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 methyl (R)-2-[(2S,3R,4R)-2,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylhexyl]-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Icumazoles和Noricumazoles的分离和全合成-纤维素膜中的抗真菌抗生素和阳离子通道阻滞剂

  摘要：

  共同的努力：抗真菌药icumazole A，钾离子通道抑制剂诺替唑[noricumazole A]及其糖基化衍生物是新的，与结构相关的二级代谢产物，其是从橙皮纤维素中分离得到的。它们的结构已通过联合策略完全确定，该策略依赖于光谱学，衍生化，碎片化，最后是首次合成诺霉唑A。

  DOI：

  10.1002/anie.201106435
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 (2R,3R)-(1R,2S)-2-(N-benzyl-2,4,6-trimethylphenylsulfonamido)-1-phenylpropyl-3-hydroxy-2-methylpentanoate 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(2R,3R)-[((1R,2S)-2-(N-benzyl-2,4,6-trimethylphenylsulfonamido)-1-phenylpropyl)-3-tertbutyldimethylsilyloxy]-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Icumazoles和Noricumazoles的分离和全合成-纤维素膜中的抗真菌抗生素和阳离子通道阻滞剂

  摘要：

  共同的努力：抗真菌药icumazole A，钾离子通道抑制剂诺替唑[noricumazole A]及其糖基化衍生物是新的，与结构相关的二级代谢产物，其是从橙皮纤维素中分离得到的。它们的结构已通过联合策略完全确定，该策略依赖于光谱学，衍生化，碎片化，最后是首次合成诺霉唑A。

  DOI：

  10.1002/anie.201106435