ethyl rac-2-(1-hydroxyethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1315590-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: ethyl rac-2-(1-hydroxyethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(1-hydroxyethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1315590-23-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: DAYHYDLQXBMQBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl rac-2-(1-hydroxyethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 四丁基氟化铵 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 ethyl 2-(1-hydroxyethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cu-H催化与氢硅烷的对映选择性硅烷化反应的新戊二元仲醇动力学拆分

  摘要：

  报道了在β位具有季碳原子的空间拥挤的醇的非酶动力学拆分。催化剂体系CuCl / NaO t Bu /（R，R）-Ph-BPE与3,5-二甲苯基取代的叔氢硅烷一起使羟基的对映选择性硅烷化成为可能。获得了具有良好至优异的选择性因子的几种醇，并且没有其他已知的直接方法可访问这些基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03943
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl rac-2-(1-hydroxyethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Unexpected Directing Effect in the Asymmetric Transfer Hydrogenation of α,α-Disubstituted Ketones

  摘要：

  alpha,alpha-Disubstituted ketones containing an aromatic ring or alkene are reduced in high enantiomeric excess using an asymmetric transfer hydrogenation catalyst. The sense of reduction indicates that the unsaturated region of the ketone adopts a position adjacent to the Ru-bound eta(6)-arene ring in the reduction transition state.

  DOI：

  10.1021/ol201643v