(1R*,5S*)-4-oxobicyclo<3.3.0>octan-1-carbonitril | 77546-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R*,5S*)-4-oxobicyclo<3.3.0>octan-1-carbonitril
• 英文别名: (3aS,6aR)-6-oxo-1,2,3,4,5,6a-hexahydropentalene-3a-carbonitrile
• CAS: 77546-56-6
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: OYOHQZGRRHGVKV-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,5S*)-4-oxobicyclo<3.3.0>octan-1-carbonitril 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 32.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 (1R*,4S*,5*)-4-methylbicyclo<3.3.0>octan-1-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  Anwendung derα-Alkinon-Cyclisierung：合成von rac -Modhephen † ‡

  摘要：

  α-炔酮环化的应用：rac-莫非芬的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640417
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-tetrahydro-2H-pentalen-1-one 、 氰化钾 在 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到(1R*,5S*)-4-oxobicyclo<3.3.0>octan-1-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  Anwendung derα-Alkinon-Cyclisierung：合成von rac -Modhephen † ‡

  摘要：

  α-炔酮环化的应用：rac-莫非芬的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640417

文献信息

• Application of the α-alkynone cyclization : synthesis of rac-modhephene
  作者：Martin Karpf、André S. Dreiding

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74553-9

  日期：1980.1