methyl 1-(pent-4-en-1-yl)-1H-indole-3-carboxylate | 1567839-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(pent-4-en-1-yl)-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-pent-4-enylindole-3-carboxylate
• CAS: 1567839-72-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: BZWBGGPTJUIMCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(pent-4-en-1-yl)-1H-indole-3-carboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (E)-1-(6-oxooct-4-enyl)-1H-indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  介质中钌催化的脱羧CHH烯基化反应：四氢吡啶并吲哚的合成

  摘要：

  我们在本文中公开了在水溶液中具有宽的底物范围的N-取代的吲哚基羧酸的Ru（II）催化的脱羧和氧化偶联。该方法为在温和条件下合成各种吲哚稠合的环己基乙酸提供了一种可持续而有效的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00229
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸甲酯 、 5-溴-1-戊烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 以99%的产率得到methyl 1-(pent-4-en-1-yl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  介质中钌催化的脱羧CHH烯基化反应：四氢吡啶并吲哚的合成

  摘要：

  我们在本文中公开了在水溶液中具有宽的底物范围的N-取代的吲哚基羧酸的Ru（II）催化的脱羧和氧化偶联。该方法为在温和条件下合成各种吲哚稠合的环己基乙酸提供了一种可持续而有效的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00229

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed [4 + 2] Heterocyclization Sequence for Polyheterocycle Generation
  作者：Elizabeth L. Glaisyer、Michael S. Watt、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02543

  日期：2018.9.21

  A new Pd(II)-catalyzed cascade sequence for the formation of polyheterocycles, from simple starting materials, is reported. The sequence is applicable to both indole and pyrrole substrates, and a range of substituents are tolerated. The reaction is thought to proceed by a Pd(II)-catalyzed C–H activated Heck reaction followed by a second Pd(II)-catalyzed aza-Wacker reaction with two Cu(II)-mediated

  报道了一种新的Pd（II）催化的级联序列，用于从简单的起始原料形成多杂环。该序列适用于吲哚和吡咯底物，并且可以接受一定范围的取代基。该反应被认为是通过Pd（II）催化的C–H活化的Heck反应进行的，然后是第二个Pd（II）催化的aza-Wacker反应，每个序列有两个Cu（II）介导的Pd（0）转换。该序列可以被认为是正式的[4 + 2]杂环化。
• Rh(iii)-Catalyzed intramolecular redox-neutral cyclization of alkenes via C–H activation
  作者：Zhuangzhi Shi、Mélissa Boultadakis-Arapinis、Dennis C. Koester、Frank Glorius

  DOI：10.1039/c4cc00029c

  日期：——

  Biologically interesting fused oligocyclic lactams have been prepared via an intramolecular redox-neutral cyclization process. By the proper choice of the substrates with a wide variety of tethered olefins, the less favored C–H bond can be activated and functionalized. This C–H activation proceeds under mild conditions, obviates the need for external oxidants, and displays a broad scope with respect to the substituents.

  生物学上引人关注的融合多环内酰胺已通过一种分子内氧化还原中性环化过程制备。通过适当选择带有多种侧链烯烃的底物，可以激活并功能化较不利的C-H键。这种C-H键的活化在温和条件下进行，无需外部氧化剂，并且对取代基具有广泛的适用性。
• Indole and Pyrrole Derivatives as Pre-photocatalysts and Substrates in the Sulfonyl Radical-Triggered Relay Cyclization Leading to Sulfonylated Heterocycles
  作者：Ran Yang、Dong Yi、Kunrong Shen、Qiang Fu、Jun Wei、Ji Lu、Lin Yang、Li Wang、Siping Wei、Zhijie Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00472

  日期：2022.3.18

  A visible-light-induced method for the construction of heterocyclic scaffolds such as pyrido[1,2-a]indoles and indolizines via sulfonyl radical-triggered relay cyclization without employing any external photocatalyst has been developed. Preliminary mechanistic investigation indicated that indole and pyrrole derivatives could serve as pre-photocatalysts to promote the sulfonylation/cyclization, thereby

  已经开发了一种可见光诱导的方法，用于在不使用任何外部光催化剂的情况下通过磺酰基自由基触发的中继环化构建吡啶并[1,2 - a ]吲哚和中氮茚等杂环支架。初步机理研究表明，吲哚和吡咯衍生物可以作为预光催化剂促进磺酰化/环化，从而为合成有价值的磺酰化杂环提供了一种简便的方法。
• Cobalt-electrocatalytic HAT for functionalization of unsaturated C–C bonds
  作者：Samer Gnaim、Adriano Bauer、Hai-Jun Zhang、Longrui Chen、Cara Gannett、Christian A. Malapit、David E. Hill、David Vogt、Tianhua Tang、Ryan A. Daley、Wei Hao、Rui Zeng、Mathilde Quertenmont、Wesley D. Beck、Elya Kandahari、Julien C. Vantourout、Pierre-Georges Echeverria、Hector D. Abruna、Donna G. Blackmond、Shelley D. Minteer、Sarah E. Reisman、Matthew S. Sigman、Phil S. Baran

  DOI：10.1038/s41586-022-04595-3

  日期：2022.5.26

  The study and application of transition metal hydrides (TMHs) has been an active area of chemical research since the early 1960s1, for energy storage, through the reduction of protons to generate hydrogen2,3, and for organic synthesis, for the functionalization of unsaturated C–C, C–O and C–N bonds4,5. In the former instance, electrochemical means for driving such reactivity has been common place since

  自 1960 年代初以来，过渡金属氢化物 （TMH） 的研究和应用一直是化学研究的一个活跃领域1，通过还原质子产生氢来储存能量2,3，以及用于有机合成，用于不饱和 C-C、C-O 和 C-N 键的功能化4,5。在前一个例子中，自 1950 年代以来，驱动这种反应性的电化学手段已经很常见6，但在合成化学中使用化学计量外源有机和金属基还原剂来利用 TMH 的力量仍然是常态。特别是，钴基 TMH 已广泛用于烯烃和炔烃在复杂分子构建中的衍生化，通常是通过净氢原子转移 （HAT）7。在这里，我们展示了如何在现代有机合成的背景下利用受数十年储能研究启发的电催化方法。这种策略不仅在可持续性和效率方面具有优势，而且还能增强化学选择性和独特、可调的反应性。示例了数十种底物的 10 种不同的反应歧管，以及对通过低价中间体进行的 Co-H 生成的可扩展电化学进入的详细机理见解。
• 一种四氢吲嗪类化合物及其制备方法与应用
  申请人：西南医科大学

  公开号：CN114230567A

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明公开了一种四氢吲嗪类化合物及其制备方法与应用，通过在惰性气体保护条件下，以吡咯类化合物(I)、磺酰氯类化合物(II)为原料，与碱混合，在光照下于有机溶剂中反应6～60h后，减压除去溶剂、柱层析分离纯化，得到结构式(III)所示的四氢吲嗪类化合物。该方法无需光催化剂的参与，具有原料价廉易得、操作简便、反应条件温和、底物范围广、官能团耐受性好等优点，为四氢吲嗪类化合物的合成提供了新的方法。