2-bromo-6-methyl-3-oxo-undeca-6,10-dienoic acid dimethylamide | 657433-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-bromo-6-methyl-3-oxo-undeca-6,10-dienoic acid dimethylamide
• 英文别名: 2-bromo-N,N,6-trimethyl-3-oxoundeca-6,10-dienamide
• CAS: 657433-35-7
• 化学式: C₁₄H₂₂BrNO₂
• 分子量: 316.238
• InChiKey: AWVFHIRLULEFHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-methyl-3-oxo-undeca-6,10-dienoic acid dimethylamide 在 三乙基硼 、 氧气 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到3-bromo-2-but-3-enyl-3-methyl-6-oxo-cyclohexanecarboxylic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化不饱和β-酮酰胺的原子转移自由基环化

  摘要：

  研究了路易斯酸催化的烯烃α-溴β-酮酰胺的原子转移自由基环化反应。发现路易斯酸Yb（OTf）3或Mg（ClO 4）2不仅促进环化反应，而且在环化产物中产生优异的反式立体控制。在Et 3 B / O 2存在下，路易斯酸Yb（OTf）3或Mg（ClO 4）2在-78°C下催化，C-烯烃β-酮酰胺的环化反应提供了环酮，而N的环化反应烯烃的β-酮酰胺导致形成γ-内酰胺，其可被转化为3-氮杂-双环[3,1,0]己-2-基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.06.009
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰基乙酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-bromo-6-methyl-3-oxo-undeca-6,10-dienoic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化不饱和β-酮酰胺的原子转移自由基环化

  摘要：

  研究了路易斯酸催化的烯烃α-溴β-酮酰胺的原子转移自由基环化反应。发现路易斯酸Yb（OTf）3或Mg（ClO 4）2不仅促进环化反应，而且在环化产物中产生优异的反式立体控制。在Et 3 B / O 2存在下，路易斯酸Yb（OTf）3或Mg（ClO 4）2在-78°C下催化，C-烯烃β-酮酰胺的环化反应提供了环酮，而N的环化反应烯烃的β-酮酰胺导致形成γ-内酰胺，其可被转化为3-氮杂-双环[3,1,0]己-2-基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.06.009