5-(4-bromophenyl)-3-methylene-2-(trimethylsilyloxy)isoxazolidine | 1313227-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)-3-methylene-2-(trimethylsilyloxy)isoxazolidine
• CAS: 1313227-57-4
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO₂Si
• 分子量: 328.281
• InChiKey: IINYBECWOJUULT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-bromophenyl)-3-methylene-2-(trimethylsilyloxy)isoxazolidine 在 溴 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 5-(4-bromophenyl)-3-(3-methoxy-2-(methoxycarbonyl)-3-oxopropyl)-4,5-dihydroisoxazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  3-卤甲基化的环状硝酸盐：合成和亲核取代

  摘要：

  已经研究了将卤素原子引入与五元和六元环状硝酸盐（分别为异恶唑啉N-氧化物和恶嗪N-氧化物）的C-3原子相连的甲基中的方法。该方法包括将起始的3-甲基取代的环状硝酸酯甲硅烷基化，然后将所得的N-（甲硅烷氧基）烯胺卤化。尽管五元和六元环状烯胺对元素溴和碘的行为相似，但它们与NBS的反应产生了不同的产物，这些产物通过立体电子效应得以合理化。将获得的卤代硝酸盐与各种亲核试剂偶联，得到在C-3位官能化的新的硝酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.078
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙烯 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 5-(4-bromophenyl)-3-methylene-2-(trimethylsilyloxy)isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  3-卤甲基化的环状硝酸盐：合成和亲核取代

  摘要：

  已经研究了将卤素原子引入与五元和六元环状硝酸盐（分别为异恶唑啉N-氧化物和恶嗪N-氧化物）的C-3原子相连的甲基中的方法。该方法包括将起始的3-甲基取代的环状硝酸酯甲硅烷基化，然后将所得的N-（甲硅烷氧基）烯胺卤化。尽管五元和六元环状烯胺对元素溴和碘的行为相似，但它们与NBS的反应产生了不同的产物，这些产物通过立体电子效应得以合理化。将获得的卤代硝酸盐与各种亲核试剂偶联，得到在C-3位官能化的新的硝酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.078

文献信息

• Metal-assisted addition of a nitrate anion to bis(oxy)enamines. A general approach to the synthesis of α-nitroxy-oxime derivatives from nitronates
  作者：Yana A. Naumovich、Victoria Emily Buckland、Dmitry A. Sen'ko、Yulia V. Nelyubina、Yulia A. Khoroshutina、Alexey Yu. Sukhorukov、Sema L. Ioffe

  DOI：10.1039/c6ob00388e

  日期：——

  The synthesis of α-nitroxy-substituted oxime derivatives has been achieved by an unprecedented metal-assisted addition of a nitrate anion to bis(oxy)enamines, which are readily available from nitronates or nitroalkanes. The method has a broad scope and provides access to α-nitroxy-oximes and their cyclic ethers including nitroxy-substituted isoxazolines and dihydro-1,2-oxazines, which are of interest

  α-硝基氧基取代的肟衍生物的合成已通过前所未有的金属辅助将硝酸根阴离子添加到双（氧）烯胺中来实现，双（氧）烯胺很容易从硝酸盐或硝基烷烃中获得。该方法具有广泛的应用范围，可提供α-硝基氧肟及其环状醚，包括硝基氧基取代的异恶唑啉和二氢1,2-恶嗪，它们在生物活性分子的合成中作为潜在的NO供体和中间体而受到关注。 。