dodecyl 2-methylphenyl sulfide | 1079988-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: dodecyl 2-methylphenyl sulfide
• 英文别名: 1-Dodecylsulfanyl-2-methylbenzene
• CAS: 1079988-46-7
• 化学式: C₁₉H₃₂S
• 分子量: 292.529
• InChiKey: HRLWDEJAWYENCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 dodecyl 2-methylphenyl sulfide 在 nickel acetylacetonate 、 (Z)-3,3-二甲基-1,2-双(二苯基膦基)-1-丁烯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到O-丁基甲苯
  参考文献：
  名称：

  使用 (Z)-3,3-Dimethyl-1,2-bis(diphenylphosphino)but-1-ene 作为配体的镍催化烷基芳基硫醚和烯基烷基硫醚与烷基格氏试剂的交叉偶联反应

  摘要：

  乙酰丙酮镍 (II) 和 (Z)-3,3-dimethyl-1,2-bis(diphenylphosphino)but-1-ene 的组合催化烷基芳基硫化物和烯基烷基硫化物与烷基格氏试剂的交叉偶联反应。不仅可以使用伯烷基格氏试剂而且可以使用仲烷基格氏试剂。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067193
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 、 十二硫醇 在 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到dodecyl 2-methylphenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  锰催化的硫醇与芳基碘化物的交叉偶联

  摘要：

  据报道，硫醇与芳基碘化物进行锰催化的交叉偶联反应，可以提供高至优收率的芳基硫醚。该系统显示出良好的官能团耐受性，并使空间要求苛刻的芳基碘化物能够与硫醇偶联。

  DOI：

  10.1002/asia.201300045

文献信息

• Efficient recyclable CuI-nanoparticle-catalyzed S-arylation of thiols with aryl halides on water under mild conditions
  作者：Hua-Jian Xu、Yu-Feng Liang、Xin-Feng Zhou、Yi-Si Feng

  DOI：10.1039/c2ob06795a

  日期：——

  nanoparticles efficiently catalyzed the C–S cross coupling of aryl and alkyl thiols with aryl halides in the absence of ligands on water under mild conditions. A wide range of diaryl sulfides and aryl alkyl sulfides are synthesized in good to excellent yields utilizing this protocol. This procedure is particularly noteworthy given its mild conditions, avoiding the undesired formation of disulfides through

  在不存在配体的情况下，CuI纳米颗粒可有效地催化芳基和烷基硫醇与芳基卤化物的C–S交叉偶联 水在温和的条件下。利用该方案，以良好至优异的产率合成了多种二芳基硫醚和芳基烷基硫醚。考虑到其温和的条件，该程序特别值得注意，可避免通过硫醇的氧化而形成不希望的二硫化物。描述了催化剂的回收和成功再利用。此外，提出了双芳基化产物的定向合成。
• Nickel‐Catalyzed Thiolation of Aryl Nitriles
  作者：Tristan Delcaillau、Bill Morandi

  DOI：10.1002/chem.202101273

  日期：2021.8.16

  A nickel-catalyzed thiolation of aryl nitriles has been developed to access functionalized aryl thioethers. The ligand dcype (1,2-bis(dicyclohexylphosphino)ethane) as well as the base KOtBu (potassium tert-butoxide) are essential to achieve this transformation. This scalable and practical process involves both a C−C bond activation and a C−S bond formation. Furthermore, this reaction shows a high functional-group

  已开发出镍催化的芳基腈硫醇化反应以获得官能化芳基硫醚。配体 dcype（1,2-双（二环己基膦基）乙烷）以及碱基 KO t Bu（叔丁醇钾）对于实现这种转变至关重要。这种可扩展且实用的过程涉及 C−C 键激活和 C−S 键形成。此外，该反应表现出高官能团耐受性，并能够实现重要分子的后期官能化。