5H-nonafluorocyclohepta-1,3-diene | 38126-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 5H-nonafluorocyclohepta-1,3-diene
• 英文别名: 1H-nonafluorcyclohepta-2,4-dien；1,2,3,4,5,5,6,6,7-Nonafluorocyclohepta-1,3-diene
• CAS: 38126-98-6
• 化学式: C₇HF₉
• 分子量: 256.071
• InChiKey: FLEHNNIEUOIAIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107-108 °C
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H-nonafluorocyclohepta-1,3-diene 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以0.2 g的产率得到hexafluorotropone
  参考文献：
  名称：

  基于环庚烷环系统的多氟化合物第5部分。八氟环庚-1,3,5-三烯和六氟托酮

  摘要：

  十氟环庚-1、3-二烯与硼氢化钠进行还原加成消除反应，主要得到1H-九氟环庚-1,3-二烯以及次要产物1H，4H-八氟类似物，最重要的是5H-九氟环庚七- l，3-二烯。十氟环庚-1,4-二烯类似地主要得到1H-和2H-九氟环庚-1,4-二烯的混合物，以及一些6H-九氟环庚-1,4-二烯和痕量的5H-1,3-二烯。最后两个二烯是重要的产物，在烯丙基碳上具有氢。可以通过在熔融的氢氧化钾中鼓泡，或者最好在惰性介质中用粉状碱将它们脱氟化氢。除非采取特殊的预防措施，否则此类反应会产生六氟托酮。但是要小心，主要产物八氟环庚-1、3,5-三烯，可以分离出来，但是即使被水迅速水解也可以得到托克酮。进行了主要还原产物的异构化和热解脱氟化氢反应，但均未产生三烯或对苯二酚。似乎三烯可能形成了，但分解生成了全氟芳烃。一个有趣的脱氟途径也正在运行，得到五氟苯。2 H-Nonafluorocyclohepta-1,

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81295-6
• 作为产物：
  描述：

  trans-1H,3H-dodecafluorocycloheptane 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 5H-nonafluorocyclohepta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  八氟环庚-1,3,5-三烯和六氟托酮

  摘要：

  由十二氟环庚烷经适当的氟环庚二烯首次制备标题化合物。

  DOI：

  10.1039/c39720000803

文献信息

• Polyfluoro-compounds based on the cycloheptane ring system. Part 6. Bicyclic compounds derived from nonafluorocyclohepta-1, 3-dienes and from octafluorocyclohepta-1, 3, 5-triene
  作者：David J. Dodsworth、Charles M. Jenkins、Robert Stephens、John Colin Tatlow

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83171-1

  日期：1984.4

  5-dimethoxy-compound. A Diels-Alder reaction between ethylene and 1H-nonafluorocyclohepta-1, 3- diene afforded 1H,8H,8H,9H,9H-nonafluoro-bicyclo(3,2,2)non-6-ene. Cobalt (III) fluoride at 300°C converted this principally to 1H-pentadecafluoro- bicyclo(3,2,2)nonane. The bridgehead hydrogen of this was exchanged for deuterium using deuterium oxide alone or containing potassium hydroxide. However, dehydrofluorination

  1H-，2H-和5H-九氟-和1H，4H-八氟-环庚1,3二烯通过形成交叉环键提供了相应的H-取代的多氟双环（3，2，0）-庚6-烯。在位置1和位置4之间。八氟环庚-1、3、5-三烯类似地得到八氟双环-（3,2,0）七-2,6-二烯。通过在100°C下通过氟化钴（III），1H-双环-6-烯生成1H-十一碳双环（3，2，0）庚烷，然后生成相应的碳氟化合物。1H-双环烷的桥头氢足够酸性，可以单独或含有一些氢氧化钾的氘与氧化氘交换氘，但长时间暴露于钾水溶液中则得到十氟双环（3，2，0）庚-1（5）-烯。丙酮中的高锰酸钾将其氧化，得到十氟-1，5-二羟基-8-氧杂双环（3，2，1）辛烷（水合），将其通过重氮甲烷甲基化为相应的1，5-二甲氧基化合物。乙烯与1H-九氟环庚-1-1，3-二烯之间的Diels-Alder反应得到1H，8H，8H，9H，9H-九氟双环（3,2,2）非6-烯。氟化钴（III
• DODSWORTH, D. J.;JENKINS, C. M.;STEPHENS, R.;TATLOW, J. C., J. FLUOR. CHEM., 1984, 24, N 1, 41-60
  作者：DODSWORTH, D. J.、JENKINS, C. M.、STEPHENS, R.、TATLOW, J. C.

  DOI：——

  日期：——