(2S,9R,12S,19R)-2,6-cyclo-12,16-cyclo-6,10,16-triaza-19-(benzyloxycarbonylamino)-9-methyl-11-oxoeicosanoic acid methyl ester | 866395-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,9R,12S,19R)-2,6-cyclo-12,16-cyclo-6,10,16-triaza-19-(benzyloxycarbonylamino)-9-methyl-11-oxoeicosanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-1-[(3R)-3-[[(2S)-1-[(3R)-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]butyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 866395-32-6
• 化学式: C₂₇H₄₂N₄O₅
• 分子量: 502.654
• InChiKey: DBVFFPYCFVLNHQ-HTDNTCHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,9R,12S,19R)-2,6-cyclo-12,16-cyclo-6,10,16-triaza-19-(benzyloxycarbonylamino)-9-methyl-11-oxoeicosanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4R,7S,14R,17S)-1,5,11,15-tetraaza-4,14-dimethyltricyclo[15.3.0.0^7,11]eicosan-6,16-dione
  参考文献：
  名称：

  手性二氧杂环丁烷衍生物的结构驱动设计与合成

  摘要：

  基于对先前报道的结构的分析以及与底物的潜在几何结构，设计了新的手性二氧杂环丁烷衍生物家族。这些配体的合成是从l-脯氨酸和α-d-氨基酸（转化为β-氨基酸）开始的，这是氨基酯大环化反应的关键步骤。将所有配体转化成中性铜（II）配合物（在用乙酸铜（II）处理配体后使酰胺基脱质子化）。通过X射线分析证明，该配合物表现出其活性表面的所需形状。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.049
• 作为产物：
  描述：

  (2S,9R)-2,6-cyclo-6-aza-9-(benzyloxycarbonylamino)decanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,9R,12S,19R)-2,6-cyclo-12,16-cyclo-6,10,16-triaza-19-(benzyloxycarbonylamino)-9-methyl-11-oxoeicosanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性二氧杂环丁烷衍生物的结构驱动设计与合成

  摘要：

  基于对先前报道的结构的分析以及与底物的潜在几何结构，设计了新的手性二氧杂环丁烷衍生物家族。这些配体的合成是从l-脯氨酸和α-d-氨基酸（转化为β-氨基酸）开始的，这是氨基酯大环化反应的关键步骤。将所有配体转化成中性铜（II）配合物（在用乙酸铜（II）处理配体后使酰胺基脱质子化）。通过X射线分析证明，该配合物表现出其活性表面的所需形状。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.049

文献信息

• Structure-driven design and synthesis of chiral dioxocyclam derivatives
  作者：Michał Achmatowicz、Agnieszka Szumna、Tomasz Zieliński、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.049

  日期：2005.9

  previously reported structures and a potential geometry fit with substrates, a new family of chiral dioxocyclam derivatives have been designed. The synthesis of those ligands was accomplished starting from l-proline and α-d-amino acids (converted to β-amino acids) with a key step of macrocyclization reaction of amino esters. All ligands were converted into neutral copper(II) complexes (amide groups underwent

  基于对先前报道的结构的分析以及与底物的潜在几何结构，设计了新的手性二氧杂环丁烷衍生物家族。这些配体的合成是从l-脯氨酸和α-d-氨基酸（转化为β-氨基酸）开始的，这是氨基酯大环化反应的关键步骤。将所有配体转化成中性铜（II）配合物（在用乙酸铜（II）处理配体后使酰胺基脱质子化）。通过X射线分析证明，该配合物表现出其活性表面的所需形状。