(2S,3S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-3-hydroxy-butyric acid methyl ester | 144664-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-3-hydroxy-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]butanoate
• CAS: 144664-88-0
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₆
• 分子量: 414.458
• InChiKey: OMKRBKCACLLUKJ-SNRMKQJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-3-hydroxy-butyric acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (2S,3S)-2-((S)-2-{(S)-2-[(S)-3-((2R,3R,4R,5R,6S)-3-Acetoxy-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-acetylamino-propionylamino]-3-hydroxy-propionylamino}-3-phenyl-propionylamino)-3-hydroxy-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new serine containing glycotetrapeptide from glycopeptidolipid : An unusual structural variant in mycobacterium genus

  摘要：

  Synthesis of the unique glycotetrapeptide segment of Mycobacterium xenopi glycopeptidolipid is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61250-9
• 作为产物：
  描述：

  L-allo-threonine methyl ester 、 N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-3-hydroxy-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new serine containing glycotetrapeptide from glycopeptidolipid : An unusual structural variant in mycobacterium genus

  摘要：

  Synthesis of the unique glycotetrapeptide segment of Mycobacterium xenopi glycopeptidolipid is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61250-9

文献信息

• A convenient and simple procedure for the preparation of nitrate esters from alcohols employing LiNO3/(CF3CO)2O
  作者：Adina Gavrila、Lisbeth Andersen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.065

  日期：2005.9

  Alcohols in small peptides, monosaccharides and steroids (12 examples) are conveniently transformed to their corresponding nitrate esters upon treatment with an acetonitrile solution of LiNO3 and trifluoroacetic anhydride. The in situ formed mixed anhydride (CF3COONO2) is proposed to be the reactive nitration reagent.

  在用LiNO 3和三氟乙酸酐的乙腈溶液处理后，小肽，单糖和类固醇中的醇（12个实例）可以方便地转化为它们相应的硝酸酯。有人提出将原位形成的混合酸酐（CF 3 COONO 2）用作反应性硝化试剂。
• Synthesis of a new serine containing glycotetrapeptide from glycopeptidolipid : An unusual structural variant in mycobacterium genus
  作者：Mukund K Gurjar、Uttam K Saha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61250-9

  日期：1992.8

  Synthesis of the unique glycotetrapeptide segment of Mycobacterium xenopi glycopeptidolipid is described.