(2'R)-N-[(2S)-hydroxy-3-nitropropanoyl]bornane-10',2'-sultam | 642072-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2'R)-N-[(2S)-hydroxy-3-nitropropanoyl]bornane-10',2'-sultam
• 英文别名: (2S)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-hydroxy-3-nitropropan-1-one；(2S)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-hydroxy-3-nitropropan-1-one
• CAS: 642072-20-6
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 332.378
• InChiKey: ZPRXPVRWVIQMQG-BSTOTGJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R)-N-[(2S)-hydroxy-3-nitropropanoyl]bornane-10',2'-sultam 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到1-Deoxy-1-nitro-D-glycerol
  参考文献：
  名称：

  硝基化合物与乙醛酸手性衍生物的高度非对映选择性亨利反应

  摘要：

  N-乙二酰-（2 R）-冰片烷10,2-磺酰胺和（1 R）-8-苯薄荷基乙醛酸酯与简单的硝基化合物发生立体选择反应，得到具有高不对称诱导作用的非对映异构体硝基醇。N-乙醛酰-（2 R）-冰片烷10,2-磺胺1a被证明是一种高效的手性诱导剂，优于（1 R）-8-苯基薄荷基乙醛酸酯1b。在所有情况下，确定了带有羟基的中心的绝对（2 S）构型和主要非对映异构体的相对syn构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.005
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 (2R)-N-glyoxylbornane-10,2-sultam 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以50%的产率得到(2'R)-N-[(2S)-hydroxy-3-nitropropanoyl]bornane-10',2'-sultam
  参考文献：
  名称：

  与乙醛酸手性衍生物的高度非对映选择性硝基醛反应

  摘要：

  N-乙醛酰-（2R）-硼烷-10,2-sultam（1a）和（1 R）-8-苯基薄荷基乙醛酸酯（1b）与简单的硝基烷烃立体选择性地反应，得到具有高不对称诱导性的非对映体硝基醇。乙二酰亚胺1a被证明是一种高效的手性诱导剂，优于乙醛酸1b。在所有情况下，均确认了主要非对映异构体的绝对构型（2 S）和相对构型，syn。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.152

文献信息

• Highly diastereoselective nitroaldol reactions with chiral derivatives of glyoxylic acid
  作者：Iwona Kudyba、Jerzy Raczko、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.152

  日期：2003.11

  N-Glyoxyloyl-(2R)-bornane-10,2-sultam (1a) and (1R)-8-phenylmenthyl glyoxylate (1b) react stereoselectively with simple nitroalkanes giving diastereomeric nitroalcohols with high asymmetric induction. The glyoximide 1a is proved to be a highly efficient chiral inducer, superior to glyoxylate 1b. In all cases, the absolute configuration (2S) and relative configuration, syn for the major diastereoisomers

  N-乙醛酰-（2R）-硼烷-10,2-sultam（1a）和（1 R）-8-苯基薄荷基乙醛酸酯（1b）与简单的硝基烷烃立体选择性地反应，得到具有高不对称诱导性的非对映体硝基醇。乙二酰亚胺1a被证明是一种高效的手性诱导剂，优于乙醛酸1b。在所有情况下，均确认了主要非对映异构体的绝对构型（2 S）和相对构型，syn。
• Highly diastereoselective Henry reaction of nitro compounds with chiral derivatives of glyoxylic acid
  作者：Iwona Kudyba、Jerzy Raczko、Zofia Urbańczyk-Lipkowska、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.005

  日期：2004.5

  N-Glyoxyloyl-(2R)-bornane-10,2-sultam and (1R)-8-phenylmenthyl glyoxylate react stereoselectively with simple nitro compounds giving diastereoisomeric nitroalcohols with high asymmetric induction. N-Glyoxyloyl-(2R)-bornane-10,2-sultam 1a is shown to be a highly efficient chiral inducer, superior to (1R)-8-phenylmenthyl glyoxylate 1b. In all cases, the absolute (2S) configuration at the center bearing

  N-乙二酰-（2 R）-冰片烷10,2-磺酰胺和（1 R）-8-苯薄荷基乙醛酸酯与简单的硝基化合物发生立体选择反应，得到具有高不对称诱导作用的非对映异构体硝基醇。N-乙醛酰-（2 R）-冰片烷10,2-磺胺1a被证明是一种高效的手性诱导剂，优于（1 R）-8-苯基薄荷基乙醛酸酯1b。在所有情况下，确定了带有羟基的中心的绝对（2 S）构型和主要非对映异构体的相对syn构型。