(R,E)-ethyl 5-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,4-dimethylpent-2-enoate | 876317-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,E)-ethyl 5-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,4-dimethylpent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4R)-5-[(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,4-dimethylpent-2-enoate
• CAS: 876317-30-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: JEXZLWMGVZUTCH-HIQWEKFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-ethyl 5-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,4-dimethylpent-2-enoate 、 ((S)-4-(2-((S)-hex-5-en-2-yl)-1,3-dioxolan-2-yl)-2-methylbutoxy)triisopropylsilane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以73%的产率得到(E)-(R)-5-((4S,5S)-2,2-Dimethyl-5-{(E)-(S)-5-[2-((S)-3-methyl-4-triisopropylsilanyloxy-butyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-hex-1-enyl}-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,4-dimethyl-pent-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-Amphidinolide W的C6立体化学的全合成和修订

  摘要：

  描述了对细胞毒性天然产物两性霉素W的对映选择性第一全合成和结构修饰。我们最初研究了基于闭环易位的合成策略，以形成12元大环。该策略未成功，因为它导致形成17个成员的宏周期。随后，我们探索了一种替代策略，其中涉及交叉复分解，然后使用相同的关键中间体进行山口大内酯化反应序列。该策略导致了两性霉素W的合成。该合成以会聚方式进行，并且通过不对称合成设置了两性霉素W中的五个立体异构中心中的四个。该合成具有Sharpless不对称二羟基化，非对映选择性烷基化，功能化底物的高效交叉复分解，以及使用脂肪酶催化的伯乙酸酯基团的选择性水解进行的新型官能团转化。特别值得注意的是，现在通过我们的合成方法对Amphidinolide W的C6绝对立体化学进行了修订。

  DOI：

  10.1021/jo052181z
• 作为产物：
  描述：

  乙氧甲酰基亚乙基三苯基 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (R,E)-ethyl 5-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,4-dimethylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-Amphidinolide W的C6立体化学的全合成和修订

  摘要：

  描述了对细胞毒性天然产物两性霉素W的对映选择性第一全合成和结构修饰。我们最初研究了基于闭环易位的合成策略，以形成12元大环。该策略未成功，因为它导致形成17个成员的宏周期。随后，我们探索了一种替代策略，其中涉及交叉复分解，然后使用相同的关键中间体进行山口大内酯化反应序列。该策略导致了两性霉素W的合成。该合成以会聚方式进行，并且通过不对称合成设置了两性霉素W中的五个立体异构中心中的四个。该合成具有Sharpless不对称二羟基化，非对映选择性烷基化，功能化底物的高效交叉复分解，以及使用脂肪酶催化的伯乙酸酯基团的选择性水解进行的新型官能团转化。特别值得注意的是，现在通过我们的合成方法对Amphidinolide W的C6绝对立体化学进行了修订。

  DOI：

  10.1021/jo052181z