ethyl 4-(2-azido-1-hydroxycyclopentyl)-3-oxohexanoate | 662157-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(2-azido-1-hydroxycyclopentyl)-3-oxohexanoate
• CAS: 662157-57-5
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O₄
• 分子量: 283.327
• InChiKey: BMUVBWNTFPBIEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  112.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2-azido-1-hydroxycyclopentyl)-3-oxohexanoate 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Domino ‘Staudinger–aza-Wittig–1,5-phosphonium-rearrangement–fragmentation’ reactions of 1-azido-2-hydroxy-4,6-dioxohexanes

  摘要：

  1-氮杂基-2-羟基-4,6-二氧杂己烷的多米诺“斯陶丁格-阿扎-维提希-1,5-膦铵重排-裂解”反应能够方便地合成功能化的1-乙酰氨基-2-烷基烯基环戊烷。

  DOI：

  10.1039/b310701a
• 作为产物：
  描述：

  丁酰乙酸乙酯 、 2-azidocyclopentanone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以65%的产率得到ethyl 4-(2-azido-1-hydroxycyclopentyl)-3-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Domino “Staudinger/Semi-Aza-Wittig/Fragmentation” Reactions of γ-Azido-β-hydroxyketones

  摘要：

  Treatment of gamma-azido-beta-hydroxyketones with triphenylphosphine resulted, depending on the structural features of the starting materials, in a domino "Staudinger/semi-aza-Wittig/fragmentation" reaction rather than a normal aza-Wittig reaction. 2-Azido-1-hydroxy-1-(2,4-dioxoalkyl)cyclopentanes, readily available by condensation of 1,3-dicarbonyl dianions with 2-azidocyclopentanone, proved to be optimal starting materials for these reactions which afforded 1-(1,3-dioxoalkyl)amino-2-(alkylidene)cyclopentanes.

  DOI：

  10.1021/jo060891e