ethyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3,4-trideoxy-4-[5-iodo-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]-α-D-erythro-hex-2-enopyranpside | 921759-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3,4-trideoxy-4-[5-iodo-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]-α-D-erythro-hex-2-enopyranpside
• 英文别名: 1-[(2S,3S,6S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]-5-iodopyrimidine-2,4-dione
• CAS: 921759-35-5
• 化学式: C₁₈H₂₉IN₂O₅Si
• 分子量: 508.429
• InChiKey: QXLHQLAQZNUKAN-ZNMIVQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3,4-trideoxy-4-[5-iodo-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]-α-D-erythro-hex-2-enopyranpside 在 palladium diacetate copper(l) iodide 、 copper diacetate 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3,4-trideoxy-4-[5-{1-[ethyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3,4-trideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosid-4-yl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  钯催化的修饰不饱和吡喃糖基核苷中尿嘧啶部分 C-5 的炔基化（Sonogashira 偶联）

  摘要：

  以钯催化的 6-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-2,3,4-三氧- 4-[5-iodo-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2 H)-yl]-α-D-ERYTHRO-hex-2-enopyranoside 与一系列炔属衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965976
• 作为产物：
  描述：

  5-碘尿嘧啶 、 ethyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-O-methoxycarbonyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 四(三苯基膦)钯 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到ethyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3,4-trideoxy-4-[5-iodo-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]-α-D-erythro-hex-2-enopyranpside
  参考文献：
  名称：

  钯(0)-催化的杂环亲核试剂与不饱和碳水化合物的烯丙基化

  摘要：

  钯 (0) 催化杂环双亲核试剂与乙基 6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-2,3-dideoxy-4-aD-erythro-hex-2-enopyranoside 的碳酸酯反应得到相应的 4-胺化 2,3 -不饱和糖苷的产率非常好。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951507