dehydroantofine | 1043913-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: dehydroantofine
• 英文别名: Dehydroantofine chloride；2,3,6-trimethoxy-12,13-dihydro-11H-phenanthro[9,10-f]indolizin-10-ium;chloride
• CAS: 1043913-76-3
• 化学式: C₂₃H₂₂NO₃*Cl
• 分子量: 395.886
• InChiKey: AGOWKCMZPBOODJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydroantofine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到rac-antofine
  参考文献：
  名称：

  简明的全合成脱氢黄嘌呤及其抗氯喹抗恶性疟原虫的抗疟活性

  摘要：

  通过采用新颖的区域选择性氮杂杂Diels-Alder反应（可轻松获得的3,5-二氯-2 H -1,4-恶嗪-2-1与14 a为关键步骤）实现了脱氢黄嘌呤的总合成。此外，在抗氯喹抗性恶性疟原虫的生物检测中，证明了脱氢黄嘌呤是一种有前途的候选药物，可作为一种新型抗疟药。

  DOI：

  10.1002/chem.202100032
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(6,7,10-trimethoxydibenzo[f,h]isoquinolin-3-yl)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 dehydroantofine
  参考文献：
  名称：

  简明的全合成脱氢黄嘌呤及其抗氯喹抗恶性疟原虫的抗疟活性

  摘要：

  通过采用新颖的区域选择性氮杂杂Diels-Alder反应（可轻松获得的3,5-二氯-2 H -1,4-恶嗪-2-1与14 a为关键步骤）实现了脱氢黄嘌呤的总合成。此外，在抗氯喹抗性恶性疟原虫的生物检测中，证明了脱氢黄嘌呤是一种有前途的候选药物，可作为一种新型抗疟药。

  DOI：

  10.1002/chem.202100032

文献信息

• Total synthesis of phenanthroindolizidine alkaloids (±)-antofine, (±)-deoxypergularinine, and their dehydro congeners and evaluation of their cytotoxic activity
  作者：Chung-Ren Su、Amooru G. Damu、Po-Cheng Chiang、Kenneth F. Bastow、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee、Tian-Shung Wu

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.032

  日期：2008.6

  Due to their limited natural abundance and significant biochemical effects, we synthesized the alkaloids (+/-)-antofine (1a), (+/-)-deoxypergularinine (1b), and their dehydro congeners (2 and 3) starting from the corresponding phenanthrene-9-carboxaldehydes. We also evaluated their in vitro cytotoxic activity. Compounds 1a and 1b showed significant potency against various human tumor cell lines, including

  由于其有限的天然丰度和显着的生化效应，我们从相应的合成生物碱 (+/-)-安托芬 (1a)、(+/-)-脱氧泛碱 (1b) 及其脱氢同源物 (2 和 3) 开始菲-9-甲醛。我们还评估了它们的体外细胞毒活性。化合物 1a 和 1b 显示出对各种人类肿瘤细胞系的显着效力，包括一种耐药变体，EC(50) 值范围从 0.16 到 16ng/mL。还确定了这些生物碱及其一些合成中间体的构效关系。菲和吲哚里西啶这两个主要部分之间的非平面结构在菲并吲哚里西啶的细胞毒活性中起着至关重要的作用。增加吲哚里西啶部分的平面度和刚性显着降低了效力。