4-Nitro-N-(5-octyloxy-6-phenyl-hexyl)-benzenesulfonamide | 474914-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Nitro-N-(5-octyloxy-6-phenyl-hexyl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-nitro-N-(5-octoxy-6-phenylhexyl)benzenesulfonamide
• CAS: 474914-96-0
• 化学式: C₂₆H₃₈N₂O₅S
• 分子量: 490.664
• InChiKey: WPDQFOQWPQXFTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitro-N-(5-octyloxy-6-phenyl-hexyl)-benzenesulfonamide 在 氧气 、 sodium thiosulfate 、 N-methylquinolinium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到1-(4-Nitro-benzenesulfonyl)-2-octyloxy-piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过电子转移介导的碳-碳键活化催化有氧产生酰基亚胺离子

  摘要：

  单电子氧化后，高苄基酰胺和氨基甲酸酯会发生介观裂解反应，形成酰基亚胺离子。将亲核基团加到这些底物上导致环化反应形成N-酰基酰胺。该ñ当在这些反应中引入双氧时，在这些反应中充当光氧化剂的-甲基喹啉鎓离子可以起催化剂的作用，代表了一种实现催化，好氧氧化的独特方法。在此，我们全面介绍了我们对高苄基酰胺和氨基甲酸酯的有氧电子转移引发的环化反应的研究，特别着重于酰胺基，亲核基团以及系链中的功能在促进有效环中的作用。构造和改变反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303173
• 作为产物：
  描述：

  5-(octyloxy)-6-phenyl-hexan-1-ol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-Nitro-N-(5-octyloxy-6-phenyl-hexyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Synthesis of Cyclic Acyl Aminals through Carbon−Carbon σ-Bond Activation

  摘要：

  [GRAPHICS]Acyliminium ions can be prepared through photoinitiated single-electron oxidation reactions of homobenzylic amides and carbamates. Cyclic acyl aminals are formed when these acyliminium ions are appended to nucleophiles such as hydroxyl, ether, and sulfonamide groups. The scope of these reactions is discussed along with mechanistic issues relating to the energetics, chemoselectivity, and stereoelectronic effects of bond activation.

  DOI：

  10.1021/ol026538m

文献信息

• Oxidative Synthesis of Cyclic Acyl Aminals through Carbon−Carbon σ-Bond Activation
  作者：Danielle L. Aubele、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/ol026538m

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]Acyliminium ions can be prepared through photoinitiated single-electron oxidation reactions of homobenzylic amides and carbamates. Cyclic acyl aminals are formed when these acyliminium ions are appended to nucleophiles such as hydroxyl, ether, and sulfonamide groups. The scope of these reactions is discussed along with mechanistic issues relating to the energetics, chemoselectivity, and stereoelectronic effects of bond activation.
• Catalytic Aerobic Generation of Acyliminium Ions through Electron-Transfer-Mediated Carbon-Carbon Bond Activation
  作者：Danielle L. Aubele、Jason C. Rech、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1002/adsc.200303173

  日期：2004.2

  mesolytic cleavage reactions to form acyliminium ions. Appending nucleophilic groups to these substrates results in cyclization reactions to form N-acylaminals. The N-methylquinolinium ion that serves as the photooxidant in these reactions can function as a catalyst when dioxygen is introduced into these reactions, representing a unique method for effecting catalytic, aerobic oxidations. Herein we present

  单电子氧化后，高苄基酰胺和氨基甲酸酯会发生介观裂解反应，形成酰基亚胺离子。将亲核基团加到这些底物上导致环化反应形成N-酰基酰胺。该ñ当在这些反应中引入双氧时，在这些反应中充当光氧化剂的-甲基喹啉鎓离子可以起催化剂的作用，代表了一种实现催化，好氧氧化的独特方法。在此，我们全面介绍了我们对高苄基酰胺和氨基甲酸酯的有氧电子转移引发的环化反应的研究，特别着重于酰胺基，亲核基团以及系链中的功能在促进有效环中的作用。构造和改变反应机理。