(1S,5R,8aS,8bR)-5-[(E)-3-(4-Benzenesulfonyl-piperazin-1-yl)-3-oxo-propenyl]-1-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-oxo-1,2,5,6,7,8,8a,8b-octahydro-azeto[2,1-a]isoindole-4-carboxylic acid allyl ester | 190974-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1S,5R,8aS,8bR)-5-[(E)-3-(4-Benzenesulfonyl-piperazin-1-yl)-3-oxo-propenyl]-1-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-oxo-1,2,5,6,7,8,8a,8b-octahydro-azeto[2,1-a]isoindole-4-carboxylic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (1S,5R,8aS,8bR)-5-[(E)-3-[4-(benzenesulfonyl)piperazin-1-yl]-3-oxoprop-1-enyl]-1-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-oxo-5,6,7,8,8a,8b-hexahydro-1H-azeto[1,2-b]isoindole-4-carboxylate
• CAS: 190974-53-9
• 化学式: C₃₅H₄₉N₃O₇SSi
• 分子量: 683.941
• InChiKey: OJIBJXRNUKIWPS-DVCAUFOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,8aS,8bR)-5-[(E)-3-(4-Benzenesulfonyl-piperazin-1-yl)-3-oxo-propenyl]-1-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-oxo-1,2,5,6,7,8,8a,8b-octahydro-azeto[2,1-a]isoindole-4-carboxylic acid allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 potassium 2-ethylhexanoate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Potassium; (1S,5R,8aS,8bR)-5-[(E)-3-(4-benzenesulfonyl-piperazin-1-yl)-3-oxo-propenyl]-1-((R)-1-hydroxy-ethyl)-2-oxo-1,2,5,6,7,8,8a,8b-octahydro-azeto[2,1-a]isoindole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成4-甲yl新碱，这是新型三烯的关键中间体

  摘要：

  以良好的产率完成了被保护的4-甲酰基三氢呋喃8的立体选择性合成。该化合物是广泛的4-烷基和链烯基取代的trinem抗生素合成中的潜在中间体，其与一系列膦烷和膦酸酯的反应证明了这一点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00665-5
• 作为产物：
  描述：

  allyl (4S,8S,9R,10S)-10-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-hydroxymethyl-11-oxo-azatricyclo[7.2.0.0^3,8]undec-2-ene-2-carboxylate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,5R,8aS,8bR)-5-[(E)-3-(4-Benzenesulfonyl-piperazin-1-yl)-3-oxo-propenyl]-1-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-oxo-1,2,5,6,7,8,8a,8b-octahydro-azeto[2,1-a]isoindole-4-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成4-甲yl新碱，这是新型三烯的关键中间体

  摘要：

  以良好的产率完成了被保护的4-甲酰基三氢呋喃8的立体选择性合成。该化合物是广泛的4-烷基和链烯基取代的trinem抗生素合成中的潜在中间体，其与一系列膦烷和膦酸酯的反应证明了这一点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00665-5

文献信息

• The stereoselective synthesis of 4-formyltrinem, a key intermediate for novel trinems
  作者：Chiara Ghiron、Tino Rossi、Russell J. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00665-5

  日期：1997.5

  The stereoselective synthesis of a protected 4-formyltrinem 8 was accomplished in good yield. This compound is a potential intermediate in the synthesis of a wide range of 4-alkyl and alkenyl substituted trinem antibiotics, as evidenced by its reaction with a series of phosphoranes and phosphonates.

  以良好的产率完成了被保护的4-甲酰基三氢呋喃8的立体选择性合成。该化合物是广泛的4-烷基和链烯基取代的trinem抗生素合成中的潜在中间体，其与一系列膦烷和膦酸酯的反应证明了这一点。