(2S,3S,6R)-3,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-7-oxo-heptanoic acid methyl ester | 1026477-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,6R)-3,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-7-oxo-heptanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S,6R)-3,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methyl-7-oxoheptanoate
• CAS: 1026477-91-7
• 化学式: C₂₁H₄₄O₅Si₂
• 分子量: 432.748
• InChiKey: OKRQMLOQKYFUFN-KSZLIROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,6R)-3,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-7-oxo-heptanoic acid methyl ester 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到(2S,3S,6R)-3,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-2-methyl-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure Termini-Differentiated Heptane Stereotriads.¹ Application to Side Chain-Functionalized Tetrahydrofurans of IKD-8344

  摘要：

  [GRAPHICS]Enantiopure epoxy cycloheptenyl sulfones syn-7b and anti-7b are prepared in five high-yielding and stereospecific operations from 1,3-cycloheptadiene, These substrates serve as effective precursors for cis- and trans-substituted tetrahydrofurans (12, 10) which are segments of the antineoplastic agent IKD-8344.

  DOI：

  10.1021/ol005791o
• 作为产物：
  描述：

  (3R,6S,7S)-1-Benzenesulfonyl-3,6-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-methyl-cycloheptene 在 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S,3S,6R)-3,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-7-oxo-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure Termini-Differentiated Heptane Stereotriads.¹ Application to Side Chain-Functionalized Tetrahydrofurans of IKD-8344

  摘要：

  [GRAPHICS]Enantiopure epoxy cycloheptenyl sulfones syn-7b and anti-7b are prepared in five high-yielding and stereospecific operations from 1,3-cycloheptadiene, These substrates serve as effective precursors for cis- and trans-substituted tetrahydrofurans (12, 10) which are segments of the antineoplastic agent IKD-8344.

  DOI：

  10.1021/ol005791o