tert-butyl 3-(4-nitrophenyl)oxirane-2-carboxylate | 21297-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(4-nitrophenyl)oxirane-2-carboxylate
• 英文别名: 3-(4-nitro-phenyl)-oxiranecarboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 21297-93-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: NVOUUQKXLWCHDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酰胺 、 tert-butyl 3-(4-nitrophenyl)oxirane-2-carboxylate 在 sodium carbonate 作用下， 反应 31.0h， 生成 t-butyl anti-2-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)-N-(trifluoromethanesulfonyl)-3-aminopropionate 、 t-butyl syn-2-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)-N-(trifluoromethanesulfonyl)-3-aminopropionate
  参考文献：
  名称：

  烷氧羰基环氧乙烷开环合成α-羟基-β-三甲酰胺羧酸酯

  摘要：

  3-烷基-和3-芳基缩水甘油酯的环氧乙烷环已在固-液非均相条件下用三氟甲磺酰胺（TfNH 2 ）打开。相应的 α-羟基-β-三甲酰胺酯以良好的产率、区域选择性和立体选择性方式生产。已经检查了几个反应参数，例如碱的性质、相转移催化剂和/或溶剂的存在。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865285
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 氯乙酸叔丁酯 在 (S)-2-(2,3-bis(dicyclohexylamino)cycloallylamino)-3-phenylpropan-1-ol hydrochloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以17.647%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  利用环丙烯亚胺超碱的有机催化 Darzens 反应的发展

  摘要：

  利用环丙烯亚胺超强碱的高碱性强度和低亲核性，开发了一种真正的有机催化 Darzens 反应方法，以良好的产率提供 α,β-环氧羰基化合物。催化活性游离碱可以很容易地从其盐酸盐原位生成，并通过在过量碳酸钾作为牺牲碱的存在下在非均相反应系统中进行反应来保持活性去质子化形式。

  DOI：

  10.3390/molecules29184350