(S)-2-(2,3-bis(dicyclohexylamino)cycloallylamino)-3-phenylpropan-1-ol hydrochloride | 1366421-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2,3-bis(dicyclohexylamino)cycloallylamino)-3-phenylpropan-1-ol hydrochloride
• 英文别名: (S)-2-(2,3-bis(dicyclohexylamino)cyclopropenimine)-3-phenylpropan-1-ol hydrochloride；(S)-2-(2,3-Bis(dicyclohexylamino)cyclopropenimine)-3-phenylpropan-1-ol hydrochloride, AldrichCPR；(2S)-2-[[2,3-bis(dicyclohexylamino)cycloprop-2-en-1-ylidene]amino]-3-phenylpropan-1-ol;hydrochloride
• CAS: 1366421-67-1
• 化学式: C₃₆H₅₅N₃O*ClH
• 分子量: 582.313
• InChiKey: RTCSAEOYHXMTHG-JMAPEOGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.43
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2,3-bis(dicyclohexylamino)cycloallylamino)-3-phenylpropan-1-ol hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 720.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOPROPENIMINE CATALYST COMPOSITIONS AND PROCESSES
  [FR] COMPOSITIONS CATALYTIQUES À BASE DE CYCLOPROPÉNIMINE ET PROCÉDÉS

  摘要：

  本发明提供了环丙烯亚胺Brønsted碱催化剂和用作Brønsted碱催化剂的环丙烯亚胺骨架，其中该环丙烯亚胺具有结构（100）。还提供了制备这种环丙烯亚胺的方法。此外，还提供了进行有机合成反应的方法以及利用这种环丙烯亚胺Brønsted碱催化剂对质子转移反应进行对映选择性催化的方法。

  公开号：

  WO2013059118A1
• 作为产物：
  描述：

  四氯环丙烯 、 L-苯丙氨醇 、 二环己胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以99%的产率得到(S)-2-(2,3-bis(dicyclohexylamino)cycloallylamino)-3-phenylpropan-1-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOPROPENIMINE CATALYST COMPOSITIONS AND PROCESSES
  [FR] COMPOSITIONS CATALYTIQUES À BASE DE CYCLOPROPÉNIMINE ET PROCÉDÉS

  摘要：

  本发明提供了环丙烯亚胺Brønsted碱催化剂和用作Brønsted碱催化剂的环丙烯亚胺骨架，其中该环丙烯亚胺具有结构（100）。还提供了制备这种环丙烯亚胺的方法。此外，还提供了进行有机合成反应的方法以及利用这种环丙烯亚胺Brønsted碱催化剂对质子转移反应进行对映选择性催化的方法。

  公开号：

  WO2013059118A1
• 作为试剂：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 氯乙酸叔丁酯 在 (S)-2-(2,3-bis(dicyclohexylamino)cycloallylamino)-3-phenylpropan-1-ol hydrochloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以5.263%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  利用环丙烯亚胺超碱的有机催化 Darzens 反应的发展

  摘要：

  利用环丙烯亚胺超强碱的高碱性强度和低亲核性，开发了一种真正的有机催化 Darzens 反应方法，以良好的产率提供 α,β-环氧羰基化合物。催化活性游离碱可以很容易地从其盐酸盐原位生成，并通过在过量碳酸钾作为牺牲碱的存在下在非均相反应系统中进行反应来保持活性去质子化形式。

  DOI：

  10.3390/molecules29184350

文献信息

• Cyclopropenimine-Catalyzed Enantioselective Mannich Reactions of <i>tert</i>-Butyl Glycinates with <i>N</i>-Boc-Imines
  作者：Jeffrey S. Bandar、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/ja407277a

  日期：2013.8.14

  shown to catalyze Mannich reactions between glycine imines and N-Boc-aldimines with high levels of enantio- and diastereocontrol. The reactivity of 1 is shown to be substantially greater than that of a widely used thiourea cinchona alkaloid-derived catalyst. A variety of aryl and aliphatic N-Boc-aldimines are effective substrates for this transformation. A preparative-scale reaction to deliver >90 mmol

  Cyclopropenimine 1 显示出催化甘氨酸亚胺和 N-Boc-醛亚胺之间的曼尼希反应，具有高水平的对映和非对映控制。显示 1 的反应性大大高于广泛使用的硫脲金鸡纳生物碱衍生催化剂的反应性。各种芳基和脂肪族 N-Boc-醛亚胺是这种转化的有效底物。显示了使用 1 mol% 催化剂产生 >90 mmol 产物的制备级反应。这种转化的产物可以转化为几种有用的衍生物。
• Development of New Catalytic Asymmetric Routes toward a Cost-Driving Building Block of Nirmatrelvir
  作者：Robert Szpera、Shanjun Huang、Harriet A. M. Fenton、William Waddington、Adam E. S. Gymer、Ian B. Moses、Julia Buck、Heather Ingram、Steven J. Fussell、Robert Walton、Charles S. Shanahan、Sarah L. Aleshire、Juliana M. S. Robey、Hanuman P. Kalmode、Michel C. Nuckols、Nageswara R. Kalikinidi、Venumadhav Janganati、Sipak Joyasawal、Chanaka M. Amarasekarage、Chris H. Senanayake、B. Frank Gupton

  DOI：10.1021/acs.oprd.4c00109

  日期：2024.7.19

  cost-driving lactam-containing fragment with two stereogenic centers. Our goal was to help decrease the cost of nirmatrelvir by developing a scalable low-cost synthesis of this fragment, avoiding the use of cryogenic conditions reported in the initial route. Herein, we disclose three catalytic asymmetric routes toward this fragment, via (i) chiral Lewis acid (copper) catalysis, (ii) chiral Bro̷nsted base organocatalysis

  Nirmatrelvir 是 SARS-CoV-2 主要蛋白酶的抑制剂，也是 Paxlovid 的活性成分。 Nirmatrelvir 提出了重大的合成挑战，这在很大程度上是由于具有两个立体中心的含内酰胺片段的成本驱动。我们的目标是通过开发该片段的可扩展低成本合成方法来帮助降低 nirmatrelvir 的成本，避免使用初始路线中报道的低温条件。在此，我们公开了该片段的三种不对称催化途径，通过（i）手性路易斯酸（铜）催化，（ii）手性布朗斯台德碱有机催化，和（iii）手性双功能氢键供体有机催化。
• Enantioselective Brønsted Base Catalysis with Chiral Cyclopropenimines
  作者：Jeffrey S. Bandar、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/ja3015764

  日期：2012.3.28

  Cyclopropenimines are shown to be a highly effective new class of enantioselective Bronsted base catalysts. A chiral 2,3-bis(dialkylamino)cyclopropenimine catalyzes the rapid Michael reaction of a glycine imine substrate with high levels of enantioselectivity. A preparative scale reaction to deliver 25 g of product is demonstrated, and a trivial large scale synthesis of the optimal catalyst is shown. In addition, the basicity of a 2,3-bis(dialkylamino)cyclopropenimine is measured for the first time and shown to be approximately equivalent to the P-1-tBu phosphazene base. An X-ray crystal structure of the protonated catalyst is shown along with a proposed mechanistic and stereochemical rationale.