(2R,3S)-3-Allylamino-2-methyl-3-naphthalen-2-yl-thiopropionic acid S-tert-butyl ester | 137960-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,3S)-3-Allylamino-2-methyl-3-naphthalen-2-yl-thiopropionic acid S-tert-butyl ester
• 英文别名: S-tert-butyl (2R,3S)-2-methyl-3-naphthalen-2-yl-3-(prop-2-enylamino)propanethioate
• CAS: 137960-19-1
• 化学式: C₂₁H₂₇NOS
• 分子量: 341.517
• InChiKey: LLPKYWWFHBZYSB-BEFAXECRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-Allylamino-2-methyl-3-naphthalen-2-yl-thiopropionic acid S-tert-butyl ester 在 叔丁基氯化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以94%的产率得到(3R,4S)-1-Allyl-3-methyl-4-naphthalen-2-yl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由非手性酯和亚胺高度合成对映体和非对映体β-氨基酸酯和β-内酰胺

  摘要：

  S-叔丁基硫代丙酸酯与手性二氮杂硼烷1和三乙胺促进的许多N-苄基或N-烯丙基醛亚胺（4）的反应提供了具有高非对映选择性和对映选择性的β-氨基酸酯5合成手性β-内酰胺类的途径6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92366-9
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 反应 5.0h， 生成 (2R,3S)-3-Allylamino-2-methyl-3-naphthalen-2-yl-thiopropionic acid S-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  由非手性酯和亚胺高度合成对映体和非对映体β-氨基酸酯和β-内酰胺

  摘要：

  S-叔丁基硫代丙酸酯与手性二氮杂硼烷1和三乙胺促进的许多N-苄基或N-烯丙基醛亚胺（4）的反应提供了具有高非对映选择性和对映选择性的β-氨基酸酯5合成手性β-内酰胺类的途径6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92366-9