4-(3-甲基-1,3-丁二烯-2-基)吗啉 | 101219-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 4-(3-甲基-1,3-丁二烯-2-基)吗啉
• 英文名称: N-(2-methyl-1-methylene-2-propenyl)morpholine
• 英文别名: 4-(3-Methylbuta-1,3-dien-2-yl)morpholine
• CAS: 101219-16-3
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: COQGFIGLKBPTKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-甲基-1,3-丁二烯-2-基)吗啉 在 sodium tetrahydroborate 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.11h， 生成 cis-4-chloro-2-methyl-3-morpholinocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Nazarov Reactions of Vinyl Cyclopropylamines: An Approach to the Imino-Nazarov Problem

  摘要：

  Dichlorocyclopropanation of 2-amino-1,3-dienes affords 1-alkenyl-1-amino-2,2-dichlorocyclopropanes which undergo silver-assisted 2-pi electrocyclic opening to furnish 3-aminopentadienyl cations. Nazarov-type cyclization of these intermediates leads to cyclopentenone iminium salts, which provide allylic amines upon reduction. This process, the imino version of the traditional Nazarov reaction, can also be combined with an interrupted Nazarov domino process to give polycyclic amines.

  DOI：

  10.1021/ol4012663
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(3-甲基-1,3-丁二烯-2-基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  的1-氮杂-1,3-二烯和2-吗啉基1,3-二烯合成通过烷基-3-烯-1-炔的催化aminomercuriation

  摘要：

  在特定的反应条件下，只有几个alk-3-en-1-ynes的末端C三键通过催化氨基汞加成胺，得到1-aza-和2-morpholino-1,3-二烯。

  DOI：

  10.1039/c39850001375

文献信息

• Reactivity of 2-morpholinobutadienes with heterocumulenes: Stereoselective synthesis of thiins and new 2-morpholinobutadiene derivatives
  作者：José Barluenga、Fernando Aznar、Carlos Valdés、Fernando López Ortiz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97853-5

  日期：1990.1

  2-Morpholinobutadienes have been found to show different behaviour in the reaction with isocyanates and isothiocyanates. While isocyanates give rise always to open chain compounds, isothiocyanates yield mainly thiin1 derivatives.

  已经发现2-甲硫基丁二烯在与异氰酸酯和异硫氰酸酯的反应中显示出不同的行为。尽管异氰酸酯总是产生开链化合物，但异硫氰酸酯主要产生噻吩1衍生物。
• Stereospecific [4+2] Reaction between 2-Morpholino-1,3-butadienes and α,β-Unsaturated Exocyclic Chromium Carbene Complexes. Preparation of Enantiomerically Pure Spiro Compounds
  作者：José Barluenga、Fernando Aznar、Sofía Barluenga、Santiago García-Granda、Carmen Alvarez-Rúa

  DOI：10.1055/s-1997-1539

  日期：1997.9

  A stereospecific exoselective [4+2] reaction between α,β-unsaturated exocyclic chromium carbene complexes and 2-amino-1,3-butadienes is described. Its application employing homochiral carbene complexes gives rise to the optically pure spiro-lactones.

  描述了 α,β-不饱和外环铬卡宾配合物和 2-氨基-1,3-丁二烯之间的立体特异性外选择性 [4+2] 反应。其使用纯手性卡宾配合物的应用产生了光学纯的螺内酯。
• Tandem Cycloaddition-Cyclopentannulation Processes of 2-Aminobuta-1,3-dienes and Fischer Alkynylcarbene Complexes as a Tool for the Preparation of Complex Polycyclic Scaffolds
  作者：José Barluenga、Fernando Aznar、Sofía Barluenga、Alfredo Martín、Santiago García-Granda、Eduardo Martín

  DOI：10.1055/s-1998-1704

  日期：1998.5

  This letter describes a convenient one-pot four-step cascade reaction of 2-aminodienes and vinyl substituted alkynyl carbene complexes that produces complex polycyclic molecules in a stereoselective manner.

  这封信描述了 2-氨基二烯和乙烯基取代的炔基卡宾复合物的便捷的一锅四步级联反应，该反应以立体选择性的方式产生复杂的多环分子。
• PHOTORESIST AND COATED SUBSTRATE COMPRISING SAME
  申请人：Wang Deyan

  公开号：US20140065540A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  A polymer includes the polymerized product of monomers including a nitrogen-containing monomer comprising formula (Ia), formula (Ib), or a combination of formulas (Ia) and (Ib), and an acid-deprotectable monomer having the formula (II): wherein a, L 1 , LN, R a , R b , R c , and X are defined herein. The polymer is a useful component of a photoresist composition.

  一种聚合物包括单体的聚合产物，其中包括一种含有氮的单体，其化学式为（Ia）、化学式为（Ib）或化学式（Ia）和（Ib）的组合，并且还包括具有化学式（II）的酸解保护单体：其中a、L1、LN、Ra、Rb、Rc和X的定义如本文所述。该聚合物是光阻组合物的有用组分。
• SURFACE ACTIVE ADDITIVE AND PHOTORESIST COMPOSITION COMPRISING SAME
  申请人：Wang Deyan

  公开号：US20130137035A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  A polymer comprises the polymerized product of monomers comprising a nitrogen-containing monomer comprising formula (Ia), formula (Ib), or a combination of formulas (Ia) and (Ib), and an acid-deprotectable monomer having the formula (II): wherein a is 0 or 1, each R a is independently H, F, C 1-10 alkyl, or C 1-10 fluoroalkyl, L 1 is a straight chain or branched C 1-20 alkylene group, or a monocyclic, polycyclic, or fused polycyclic C 3-20 cycloalkylene group, each R b is independently H, C 1-10 alkyl, C 3-20 cycloalkyl, C 3-20 heterocycloalkyl, an aliphatic C 5-20 oxycarbonyl, or a C 1-30 acyl group optionally including a heteroatom substituent group, where each R b is separate or at least one R b is attached to an adjacent R b ; LN is a nitrogen-containing monocyclic, polycyclic, or fused polycyclic C 3-20 heterocycloalkylene group, and X is H, C 1-10 alkyl, aliphatic C 5-20 oxycarbonyl, or a C 1-30 acyl group optionally including a heteroatom substituent group; and each R c is independently C 1-10 alkyl, C 3-20 cycloalkyl, or C 3-20 heterocycloalkyl, wherein each R c is separate or at least one R c is attached to an adjacent R c .

  一种聚合物包括由单体聚合而成的产物，所述单体包括式（Ia）、式（Ib）或式（Ia）和（Ib）的组合所包含的含氮单体，以及具有式（II）的酸去保护单体：其中a为0或1，每个Rais独立地为H、F、C1-10烷基或C1-10氟烷基，L1为直链或支链C1-20烷基，或单环、多环或融合多环C3-20环烷基，每个Rbis独立地为H、C1-10烷基、C3-20环烷基、C3-20杂环烷基、脂肪族C5-20氧羰基或C1-30酰基，可包括一个杂原子取代基，其中每个Rbis分离或至少一个Rbis连接到相邻的Rb上；LN为含氮单环、多环或融合多环C3-20杂环烷基，X为H、C1-10烷基、脂肪族C5-20氧羰基或C1-30酰基，可包括一个杂原子取代基；每个Rcis独立地为C1-10烷基、C3-20环烷基或C3-20杂环烷基，其中每个Rcis分离或至少一个Rcis连接到相邻的Rc上。