2,2-bis(4-fluorophenyl)-4-pentenoic acid | 1397711-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-bis(4-fluorophenyl)-4-pentenoic acid
• 英文别名: 2,2-bis(4-fluorophenyl)pent-4-enoic acid
• CAS: 1397711-73-7
• 化学式: C₁₇H₁₄F₂O₂
• 分子量: 288.294
• InChiKey: AKDYTHKGEKWJBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(4-fluorophenyl)-4-pentenoic acid 在 氯化亚砜 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,5-bis(4-fluorophenyl)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  新的多功能手性膦和BINOL衍生物共同催化5,5-二取代的环戊-2-烯酮和N-磺化亚胺的对映选择性氮杂-Morita-Baylis-Hillman反应†

  摘要：

  新型多功能手性膦（膦酰胺型）LB8和5,5-二取代的环戊-2-烯酮衍生物BINOL共催化不对称氮杂MBH反应1与Ñ -sulfonated亚胺2，得到相应的光学活性的加合物3在好在温和条件下具有中等到良好ee的出色产量。讨论了BINOL衍生物的空间位阻环境以及磷中心的亲核性和游离OH的酸度，它们可能显着影响立体化学和化学结果，这表明共催化体系对于这种特定的不对称氮杂非常重要。 MBH反应。

  DOI：

  10.1039/c2ob25932j
• 作为产物：
  描述：

  氟苯 在 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2,2-bis(4-fluorophenyl)-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  新的多功能手性膦和BINOL衍生物共同催化5,5-二取代的环戊-2-烯酮和N-磺化亚胺的对映选择性氮杂-Morita-Baylis-Hillman反应†

  摘要：

  新型多功能手性膦（膦酰胺型）LB8和5,5-二取代的环戊-2-烯酮衍生物BINOL共催化不对称氮杂MBH反应1与Ñ -sulfonated亚胺2，得到相应的光学活性的加合物3在好在温和条件下具有中等到良好ee的出色产量。讨论了BINOL衍生物的空间位阻环境以及磷中心的亲核性和游离OH的酸度，它们可能显着影响立体化学和化学结果，这表明共催化体系对于这种特定的不对称氮杂非常重要。 MBH反应。

  DOI：

  10.1039/c2ob25932j

文献信息

• Iridium-Catalyzed Intramolecular Oxidative Cyclization of Alkenyl Amides and Alkenoic Acids
  作者：Takahiro Nishimura、Midori Nagamoto、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1055/s-0036-1588435

  日期：2017.9

  Published as part of the Special Topic Modern Cyclization Strategies in Synthesis Abstract An iridium/dppf complex efficiently catalyzed the oxidative cyclization of N-sulfonyl alkenyl amides and alkenoic acids. Electron-deficien­t alkenes were effective as sacrificial hydrogen acceptors. High selectivity of the oxidative cyclization over the competing addition reaction has been realized by the use

  作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 铱/ dppf络合物可有效催化N-磺酰基烯基酰胺和烯酸的氧化环化。缺电子的烯烃有效地用作牺牲氢受体。通过使用NaI作为添加剂已经实现了在竞争性加成反应中氧化环化的高选择性。 铱/ dppf络合物可有效催化N-磺酰基烯基酰胺和烯酸的氧化环化。缺电子的烯烃有效地用作牺牲氢受体。通过使用NaI作为添加剂已经实现了在竞争性加成反应中氧化环化的高选择性。
• Asymmetric Cyclization of <i>N</i>-Sulfonyl Alkenyl Amides Catalyzed by Iridium/Chiral Diene Complexes
  作者：Midori Nagamoto、Tomoyuki Yanagi、Takahiro Nishimura、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01954

  日期：2016.9.16

  Iridium/chiral diene complexes efficiently catalyzed the asymmetric cyclization of N-sulfonyl alkenyl amides to give the corresponding 2-pyrrolidone derivatives with high enantioselectivity. A mechanistic study revealed that the reaction proceeds via nucleophilic attack of the amide on the alkene moiety.

  铱/手性二烯配合物有效地催化了N-磺酰基烯基酰胺的不对称环化反应，从而得到具有高对映选择性的相应的2-吡咯烷酮衍生物。机理研究表明，反应是通过酰胺对烯烃部分的亲核攻击而进行的。
• Asymmetric Synthesis of α-Spiro-γ-lactones and α-Substituted γ-Lactones via Chiral Bifunctional Sulfide-Catalyzed Bromolactonizations
  作者：Taiki Mori、Koki Abe、Seiji Shirakawa

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02283

  日期：——

  via BINOL-derived chiral bifunctional sulfide-catalyzed bromolactonizations of α-allyl carboxylic acids containing either hetero- or carbocyclic structures. Transformations of the resultant α-spiro-type bromolactonization product were examined to obtain optically active γ-functionalized α-spiro-γ-lactones. The utility of this catalytic system was also demonstrated in the asymmetric synthesis of α,α-diaryl-

  通过 BINOL 衍生的手性双功能硫化物催化的含有杂环或碳环结构的 α-烯丙基羧酸的溴内酯化反应，实现了 γ-手性 α-螺-γ-内酯的有效对映选择性合成，γ-手性 α-螺-γ-内酯是药物的重要组成部分。检查所得α-螺型溴内酯化产物的转化以获得光学活性的γ-官能化α-螺-γ-内酯。该催化系统的实用性也在α,α-二芳基和二烷基取代的γ-内酯的不对称合成中得到了证明。