9-ethyl-9-(2-indol-1-ylethyl)-2-oxo-7,8-dihydro-6H-pyrido[2,1-b][1,3]thiazin-5-ium-4-olate | 173738-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-ethyl-9-(2-indol-1-ylethyl)-2-oxo-7,8-dihydro-6H-pyrido[2,1-b][1,3]thiazin-5-ium-4-olate
• CAS: 173738-69-7
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 354.473
• InChiKey: YPEROWCGBIALPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-ethyl-9-(2-indol-1-ylethyl)-2-oxo-7,8-dihydro-6H-pyrido[2,1-b][1,3]thiazin-5-ium-4-olate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 d,l-Epidihydroeburnamenin
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的1,4-偶极环加成反应方便地合成表位-eburnamenine

  摘要：

  跨束缚的吲哚π键的脱水-4-羟基-2-氧-2-氧-1,3-噻嗪氢氧化物的分子内1,4-偶极环加成已用于构建epi -16,17-的五环骨架二氢氨苄宁。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02166-3
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-iodoethyl)indole 在 劳森试剂 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9-ethyl-9-(2-indol-1-ylethyl)-2-oxo-7,8-dihydro-6H-pyrido[2,1-b][1,3]thiazin-5-ium-4-olate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的1,4-偶极环加成反应方便地合成表位-eburnamenine

  摘要：

  跨束缚的吲哚π键的脱水-4-羟基-2-氧-2-氧-1,3-噻嗪氢氧化物的分子内1,4-偶极环加成已用于构建epi -16,17-的五环骨架二氢氨苄宁。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02166-3

文献信息

• An expedient synthesis of epi-eburnamenine via an intramolecular 1,4-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Albert Padwa、Mark A. Semones

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02166-3

  日期：1996.1

  The intramolecular 1,4-dipolar cycloaddition of an anhydro-4-hydroxy-2-oxo-1,3-thiazium hydroxide across a tethered indole π-bond has been used for the construction of the pentacyclic skeleton of epi-16,17-dihydroeburnamenine.

  跨束缚的吲哚π键的脱水-4-羟基-2-氧-2-氧-1,3-噻嗪氢氧化物的分子内1,4-偶极环加成已用于构建epi -16,17-的五环骨架二氢氨苄宁。