4-(3-甲基-1H-吲哚-2-基)丁烷-2-酮 | 91956-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-(3-甲基-1H-吲哚-2-基)丁烷-2-酮
• 英文名称: 4-(3-methyl-2-indolyl)butan-2-one
• 英文别名: 2(2'-oxobutyl)-3-methylindole；3-methyl-2-(3-oxobutyl)indole；4-(3-methyl-indol-2-yl)-butan-2-one；4-(3-Methyl-indol-2-yl)-butan-2-on；1-<3-Methyl-indolyl-(2)>-butanon-(3)；2-Butanone, 4-(3-methyl-1H-indol-2-yl)-；4-(3-methyl-1H-indol-2-yl)butan-2-one
• CAS: 91956-44-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: KETDJZDXONKARK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 丁烯酮 在 sodium hydrogen sulfate 、 silica gel 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以69%的产率得到4-(3-甲基-1H-吲哚-2-基)丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  有效共轭加成1个ħ -Indoles到缺电子烯烃催化由二氧化硅负载硫酸氢钠（硫酸氢钠4  ⋅的SiO 2）†

  摘要：

  使用NaHSO 4  ·SiO 2作为非均相催化剂，开发了一种简单，温和，快速和高效的方法，用于将1 H-吲哚共轭添加到缺电子烯烃中。转化在室温下进行，并以良好至优异的产率形成相应的迈克尔加合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790040

文献信息

• Bismuth Nitrate-Catalyzed Versatile Michael Reactions
  作者：Neeta Srivastava、Bimal K. Banik

  DOI：10.1021/jo026550s

  日期：2003.3.1

  Bismuth nitrate-catalyzed versatile Michael reaction was developed to reduce the complications that characterize the current standard Michael reaction and used for facile preparation of organic compounds of widely different structures. For example, several substituted amines, imidazoles, thio compounds, indoles, and carbamates were prepared at room temperature by following this method. In contrast

  硝酸铋催化的通用迈克尔反应的开发是为了减少目前标准迈克尔反应所特有的复杂性，并用于方便地制备结构迥异的有机化合物。例如，按照该方法在室温下制备几种取代的胺，咪唑，硫代化合物，吲哚和氨基甲酸酯。与使用许多酸性催化剂的现有方法相比，该方法非常通用，简单，高产率，环境友好并且耐氧气和湿气。但是，目前尚不了解硝酸铋在该反应中的促进作用。
• ZrCl4 catalyzed highly selective and efficient Michael addition of heterocyclic enamines with α,β-unsaturated olefins
  作者：Vijay Kumar、Sukhdeep Kaur、Subodh Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.116

  日期：2006.9

  Highly selective and efficient Michael additions of heterocyclic enamines, viz. indoles, pyrroles, and pyrazoles with α,β-unsaturated olefins using 2 mol % of ZrCl4 has been achieved.

  杂环烯胺的高度选择性和高效迈克尔加成，即。使用2摩尔％的ZrCl 4获得了具有α，β-不饱和烯烃的吲哚，吡咯和吡唑。
• Reactions on solid supports part IV: Reactions of αβ-unsaturated carbonyl compounds with indoles using clay as catalyst
  作者：Zafar Iqbal、Anthony H Jackson、K.R.Nagaraja Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86116-x

  日期：1988.1

  Indoles react with αβ-unsaturated carbonyl compounds in the presence of clay catalysts to give substituted indoles in good yields; in one case a 3-benzyl substituent already present migrated to the 2-position, being displaced by the incoming electrophile, thus confirming that electrophilic substitution in indole occurs primarily at the 3-position.

  在粘土催化剂的存在下，吲哚与αβ-不饱和羰基化合物反应，以高收率得到取代的吲哚。在一种情况下，已经存在的3-苄基取代基迁移到2-位，被进入的亲电试剂取代，因此证实了吲哚中的亲电取代主要发生在3-位。
• The Michael Addition of Indoles to α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by CeCl₃·7H₂O−NaI Combination Supported on Silica Gel¹
  作者：Giuseppe Bartoli、Massimo Bartolacci、Marcella Bosco、Gioia Foglia、Arianna Giuliani、Enrico Marcantoni、Letizia Sambri、Elisabetta Torregiani

  DOI：10.1021/jo034303y

  日期：2003.5.1

  Alkylation of indoles by means of the Michael addition has been the subject of a number of investigation. It is well established that regioselectivity in the additions of indoles to electron-deficient alkenes is strongly controlled by the reaction medium. In a continuation of the work on developing greener and cleaner technologies, the cerium(III) chloride heptahydrate and sodium iodide combination

  通过迈克尔加成反应使吲哚烷基化已成为许多研究的主题。众所周知，反应介质强烈地控制了吲哚向缺电子烯烃的加成中的区域选择性。在继续开发更环保，更清洁技术的工作中，负载在硅胶上的七水合氯化铈（III）和碘化钠的组合催化各种吲哚与α，β-不饱和酮的烷基化，生成3-（3-氧代烷基）吲哚衍生品收益率高。吲哚核上的取代仅发生在3位，并且未观察到N-烷基化产物。
• Iodine-catalyzed highly efficient Michael reaction of indoles under solvent-free condition
  作者：Bimal K. Banik、Miguel Fernandez、Clarissa Alvarez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.044

  日期：2005.4

  Michael reaction of indoles with unsaturated ketones has been accomplished in the presence of catalytic amount of iodine under solvent-free condition. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.