4-(3-甲基-2-丁烯氧基)苯甲醛 | 28090-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(3-甲基-2-丁烯氧基)苯甲醛
• 中文别名: 4'-(3-甲基-2-丁烯氧基)苯甲醛；索法酮中间体
• 英文名称: 4-(3-methyl-but-2-enyloxy)-benzaldehyde
• 英文别名: 4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)benzaldehyde；4-(3-methyl-2-butenyloxy)benzaldehyde；4-(3-methylbut-2-enoxy)benzaldehyde；p-Isopentenyloxybenzaldehyde
• CAS: 28090-12-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• mdl: MFCD06797957
• 分子量: 190.242
• InChiKey: ZCAMZJYDORGUOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313°C
• 密度：
  1.030
• 闪点：
  137°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2912299000
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  室温下，使用了惰性气体。

制备方法与用途

化学性质：无色至微黄色的液体。

用途：用作药物索法酮的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-甲基-2-丁烯氧基)苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 对羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用三氟化硼醚酯对异戊二烯、香叶基和植基醚和酯进行高效和选择性脱保护的方法

  摘要：

  摘要 开发了一种高效、简单、实用的方法，用于在室温下使用三氟化硼醚合物 (BF3 · OEt2) 对异戊二烯、香叶基和植基醚以及芳香族和脂肪族化合物的酯进行脱保护，首次获得良好的收率。时间。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.589561
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-phenyl]-[1,3]dithiolane 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到4-(3-甲基-2-丁烯氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  CeCl3·7H2O-Promoted highly chemoselective hydrolysis of 1,3-oxathio- and dithioacetals

  摘要：

  A highly selective hydrolysis of the 1,3-oxathio- and 1,3-dithioacetals has been achieved in high yields using CeCl3.7H(2)O-NaI in acetonitrile at reflux temperature under neutral conditions. This method is mild and compatible with a wide range of functional groups such as TBDPS. THP, PMB, MOM, allyl, propargyl. prenyl, benzyl ethers. carbamates and acetate, etc., present in the substrate. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00854-7

文献信息

• Excavating precursors from the traditional Chinese herb Polygala tenuifolia and Gastrodia elata: Synthesis, anticonvulsant activity evaluation of 3,4,5-trimethoxycinnamic acid (TMCA) ester derivatives
  作者：Zefeng Zhao、Yajun Bai、Jing Xie、Xufei Chen、Xirui He、Ying Sun、Yujun Bai、Yangyang Zhang、Shaoping Wu、Xiaohui Zheng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.006

  日期：2019.7

  In this article, a novel series of 3,4,5-trimethoxycinnamic acid (TMCA) ester derivatives 1-35 were designed inspired from the traditional Chinese herb pair drugs Polygala tenuifolia and Gastrodia elata and synthesized followed by in vivo and in silico evaluation of their anticonvulsant potential. All the synthesized derivatives were biologically evaluated for their anticonvulsant potential using two

  癫痫病是一组以反复发作为特征的神经系统疾病，困扰着全世界约6000万人。在本文中，从传统中草药配对药物远志和天麻中合成了一系列新颖的3,4,5-三甲氧基肉桂酸（TMCA）酯衍生物1-35，并对其进行了体内和计算机评价。他们的抗惊厥潜能。使用两种在小鼠中诱发的癫痫发作的急性模型，最大电击（MES）模型和sc-戊撑四唑（PTZ）模型，对所有合成衍生物的抗惊厥潜能进行了生物学评估。同时，通过旋转脚架性能测试和CCK-8分析评估了运动障碍，作为急性神经毒性的替代指标和对HepG-2细胞系的细胞毒性的体外筛选，分别。另外，测定了活性化合物的理化和药代动力学参数。我们的结果表明，化合物5、7、8、13、20、25、28、30和32在初步评估中表现出较好的抗惊厥活性，根据随后的药理和毒性研究结果，化合物28和32是最有前途的抗惊厥药评估。另外，分子建模实验预测了部分获得的活性分子与γ-氨基丁酸（GABA
• Synthesis and Biological Evaluation of (±)-Abyssinone II and Its Analogues as Aromatase Inhibitors for Chemoprevention of Breast Cancer
  作者：Arup Maiti、Muriel Cuendet、Vicki L. Croy、Denise C. Endringer、John M. Pezzuto、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jm070109i

  日期：2007.6.1

  An efficient and economical synthesis of the naturally occurring aromatase inhibitor abyssinone II was performed. The synthesis features an optimized aromatic prenylation reaction in which an arylcopper intermediate is reacted with prenyl bromide to afford a key intermediate that was converted to a prenylated aromatic aldehyde. Condensation of the aldehyde with an o-hydroxyacetophenone under Claisen-Schmidt

  进行了自然产生的芳香化酶抑制剂阿比西酮II的高效经济合成。该合成具有优化的芳族烯丙基化反应，其中芳基铜中间体与异戊烯基溴反应生成关键中间体，该中间体被转化为戊烯基化的芳族醛。在克莱森-施密特条件下，醛与邻羟基苯乙酮缩合得到查尔酮，该查尔酮在乙酸钠存在下在回流的乙醇中脱保护并环化，得到（+/-）-阿比西酮II。合成被证明是足够通用的，以提供一系列被评估为芳香化酶抑制剂的阿比西酮II衍生物。（+/-）-Abyssinone II的4'-羟基甲基化导致芳香化酶抑制活性显着提高，7-羟基的甲基化和异戊二烯基侧链的去除导致活性的进一步降低。这些结构变化的结果是，该系列中最活跃的黄烷酮的效力比（+/-）-阿比西酮II（IC50 40.95 microM）强20倍。
• 异甘草黄酮醇的合成方法
  申请人：苏州昊帆生物股份有限公司

  公开号：CN112047916A

  公开（公告）日：2020-12-08

  本发明提供一种异甘草黄酮醇的合成方法，包括：将2,4‑O‑保护基R1‑6‑羟基‑苯乙酮与4‑O‑保护基R2‑苯甲醛进行缩合，生成2’,4’‑O‑保护基R1‑6’‑羟基‑4‑O‑保护基R2‑查耳酮；将上述查耳酮氧化生成黄酮醇；将黄酮醇的3‑OH进行选择保护，得到3,5,7‑O‑保护基R1‑4’‑O‑保护基R2‑黄酮醇；将3,5,7‑O‑保护基R1‑4’‑O‑保护基R2‑黄酮醇脱除保护基R2，得到3,5,7‑O‑保护基R1‑4’‑羟基‑黄酮醇；4’‑OH位进行1,1‑二甲基炔丙基化，得到3,5,7‑O‑保护基R1‑4’‑O‑(1”,1”‑二甲基丙炔基)黄酮醇；在催化剂作用下使所述3,5,7‑O‑保护基R1‑4’‑O‑(1”,1”‑二甲基丙炔基)黄酮醇的炔基部分加氢，得3,5,7‑O‑保护基R1‑4’‑O‑(1”,1”‑二甲基丙烯基)黄酮醇；将3,5,7‑O‑保护基R1‑4’‑O‑(1”,1”‑二甲基丙烯基)黄酮醇进行克莱森重排，得到3,5,7‑O‑保护基异R1‑甘草黄酮醇；将3,5,7‑O‑保护基异R1‑甘草黄酮醇脱除保护基R1，得到所述异甘草黄酮醇。
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：Congreve Miles Stuart

  公开号：US20100152184A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The invention provides a compound for use in medicine, the compound being a compound of the formula (VI 0 ) or a salt, solvate, tautomer or N-oxide thereof: wherein the bicyclic group: is selected from the structures C1, C5 and C6: wherein n is 0, 1, 2 or 3; R 1 is hydrogen, hydroxy, or O—R z ; R 2a is hydroxy, methoxy or O—R z ; provided that at least one of R 1 and R 2a is O—R z ; R z is L p -R p1 ; SO 3 H; a glucuronide residue; a mono-, di- or tripeptide residue; or L p is a bond, C═O, (C═O)O, (C═O)NR p1 or S(O) x NR p1 ; x is 1 or 2; R p1 is hydrogen or a an optionally substituted C 1-25 hydrocarbyl group containing 0, 1 or 2 carbocyclic rings and 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6 carbon-carbon multiple bonds, provided that R p1 is not hydrogen when L p is a bond, C═O or (C═O)O; and provided also that O—R z does not contain an O—O moiety; and excluding compounds wherein R 1 is hydroxy and R 2a is methoxy; R p2 and R p3 are the same or different and each is a group R p1 ; and R 3 , R 4a , R 8 and R 10 are defined in the claims. The compounds of formula (VI 0 ) are pro-drugs of parent compounds wherein R 1 and/or R 2a are hydroxy, wherein the parent compounds have Hsp90 inhibiting activity.

  本发明提供了一种用于药物中的化合物，该化合物是式(VI0)的化合物或其盐、溶剂化物、互变异构体或N-氧化物：其中双环基团：选自结构C1、C5和C6：其中n为0、1、2或3；R1为氢、羟基或O—Rz；R2a为羟基、甲氧基或O—Rz；条件是R1和R2a中至少一个是O—Rz；Rz为Lp-Rp1；SO3H；一个葡萄糖苷酸残基；一个单、二或三肽残基；或Lp为键、C═O、(C═O)O、(C═O)NRp1或S(O)xNRp1；x为1或2；Rp1为氢或一个可选地取代的含0、1或2个碳环和0、1、2、3、4、5或6个碳-碳多重键的C1-25烃基团，条件是当Lp为键、C═O或(C═O)O时，Rp1不是氢；并且还条件是O—Rz不包含O—O部分；并排除R1为羟基且R2a为甲氧基的化合物；Rp2和Rp3相同或不同，且各自为Rp1基团；R3、R4a、R8和R10如权利要求中定义。式(VI0)的化合物是其中R1和/或R2a为羟基的母化合物的前药，其中母化合物具有Hsp90抑制活性。
• Natural and semisynthetic oxyprenylated aromatic compounds as stimulators or inhibitors of melanogenesis
  作者：Salvatore Genovese、Francesco Epifano、Philippe de Medina、Nicolas Caron、Arnaud Rives、Marc Poirot、Sandrine Silvente-Poirot、Serena Fiorito

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.026

  日期：2019.6

  benzoic acids, cinnamaldehydes, benzaldehyde, and anthraquinone derivatives. A total number of 43 compounds have been tested assaying their capacity to inhibit or stimulate melanin biosynthesis in cultured murine Melan A cells. The wider number of chemicals herein under investigation allowed to depict a detailed structure-activity relationship, as the following: (a) benzoic acid derivatives are slightly

  最近已经表明，天然存在的氧戊烯化香豆素是有效的黑色素生成调节剂。在此简短的交流中，我们希望概括一下更广泛的天然和半合成芳族化合物（包括香豆素，肉桂酸和苯甲酸，肉桂醛，苯甲醛和蒽醌衍生物）作为皮肤美黑或增白剂的潜力。总共测试了43种化合物，分析了它们在培养的鼠Melan A细胞中抑制或刺激黑色素生物合成的能力。本文所研究的大量化学物质可描述出详细的结构与活性的关系，如下所示：（a）苯甲酸衍生物是轻微的色素形成剂，对于具有较长O的化合物，其作用更为明显。-侧链；（b）与取代类型无关，肉桂酸能够增加黑色素的生物合成，而苯甲醛能够减少黑色素的生物合成；（c）在7位具有3,3-二甲基烯丙基或更短骨架作为取代基的香豆素为鞣制剂，而具有法呢烷氧基的香豆素为增白剂；（d）在6和7位上的双氧基戊烯基化和3,3-二甲基烯丙基或香叶基骨架具有轻微的脱色能力，而法呢基骨架则倾向于略微提高鞣制效果；（e）在香豆素核