N-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methyl-N-pent-2-ynylbenzenesulfonamide | 1290143-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methyl-N-pent-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 1290143-97-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄S
• 分子量: 325.429
• InChiKey: ZTSVXOHNLKIOJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methyl-N-pent-2-ynylbenzenesulfonamide 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (-)-({1-[4-oxo-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidin-3-ylidene]propoxy}phenylmethyl)phosphonic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Enantioselective Cyclizations of γ-Alkynylaldehydes with Acyl Phosphonates: Ligand- and Substituent-Controlled C–P or C–H Bond Cleavage

  摘要：

  It has been established that a cationic rhodium(I)/(R)-H-8-BINAP or (R)-Segphos complex catalyzes two modes of enantioselective cyclizations of gamma-alkynylaldehydes with acyl phosphonates via C-P or C-H bond cleavage. The ligands of the Rh(I) complexes and the substitutents of both gamma-alkynylaldehydes and acyl phosphonates control these two different pathways.

  DOI：

  10.1021/ja201337x
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-戊炔 、 N-(2,2-二甲氧基乙基)-4-甲基苯磺酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到N-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methyl-N-pent-2-ynylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Enantioselective Cyclizations of γ-Alkynylaldehydes with Acyl Phosphonates: Ligand- and Substituent-Controlled C–P or C–H Bond Cleavage

  摘要：

  It has been established that a cationic rhodium(I)/(R)-H-8-BINAP or (R)-Segphos complex catalyzes two modes of enantioselective cyclizations of gamma-alkynylaldehydes with acyl phosphonates via C-P or C-H bond cleavage. The ligands of the Rh(I) complexes and the substitutents of both gamma-alkynylaldehydes and acyl phosphonates control these two different pathways.

  DOI：

  10.1021/ja201337x