3-fluoro-2-iodobenzoyl chloride | 1040861-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-2-iodobenzoyl chloride
• CAS: 1040861-05-9
• 化学式: C₇H₃ClFIO
• 分子量: 284.456
• InChiKey: KABRMEGQSTYQKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-2-iodobenzoyl chloride 在 三乙基硅烷 、 aluminum (III) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 N-(1-(1H-1,2,4-triazol-3-yl)ethyl)-4-((2-cyano-3-fluorophenyl)methyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过基于吡咯的二氢乳清酸脱氢酶抑制剂系列的结构引导计算优化鉴定出具有开发潜力的强效抗疟药

  摘要：

  二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）已被临床验证为开发新型抗疟药的靶点。临床候选三唑并嘧啶 DSM265 的经验（1）表明 DHODH 抑制剂在预防方面具有巨大的潜力，这代表了流行国家的疟疾药物发现组合中未满足的需求，特别是在非洲高传播地区。我们描述了基于结构的计算驱动的基于吡咯的一系列 DHODH 抑制剂的先导化合物优化程序，从而发现了两种可能推进临床前开发的候选药物。这些化合物比之前系列的领跑者具有更好的物理化学性质，并且它们没有显示出早期化合物所特有的时间依赖性 CYP 抑制作用。Frontrunners在体外对血液和肝脏裂殖期具有有效的抗疟活性，并且对恶性疟原虫表现出良好的疗效SCID 小鼠模型。它们对恶性疟原虫和间日疟原虫野外分离株具有同样的活性，并且对疟原虫DHODH 与哺乳动物酶具有选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00173
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-氟苯甲酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-fluoro-2-iodobenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  WO2008/76427

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Intermolecular [4+1] Spiroannulation by C(sp ³ )−H Activation and Naphthol Dearomatization
  作者：Bojun Tan、Lu Bai、Pin Ding、Jingjing Liu、Yaoyu Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/anie.201813202

  日期：2019.1.28

  was developed by using a C(sp3)−H activation/naphthol dearomatization approach. This bimolecular domino reaction of two aryl halides was realized through a sequence of cyclometallation‐facilitated C(sp3)−H activation, biaryl cross‐coupling, and naphthol dearomatization, thus rendering the rapid assembly of a new class of spirocyclic molecules in good yields with broad functional‐group tolerance. Preliminary

  通过使用C（sp 3）-H活化/萘脱芳香化方法，开发了一种新型的钯催化的[4 + 1]螺环。两个芳基卤化物的双分子多米诺反应是通过一系列环金属化促进的C（sp 3）-H活化，联芳基交叉偶联和萘酚脱芳香化作用实现的，从而使新型螺环分子快速组装并获得了高收率具有广泛的功能组容忍度。初步的机理研究表明，CH裂解可能参与了速率确定步骤，并且五元的palladacycle被确定为分子间偶联的关键中间产物。
• Indium-Mediated Intramolecular Reaction of <i>N</i>-(2-Iodobenzoyl)azabenzonorbornadienes: A General Access to Dihydrobenzo[<i>c</i>]phenanthridinones
  作者：Yang Liu、Kang Lei、Na Liu、Dong-Wei Sun、Xue-Wen Hua、Ya-Juan Li、Xiao-Hua Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00839

  日期：2016.7.1

  An efficient synthesis of dihydrobenzo[c]phenanthridinones was achieved by utilizing an indium(0)-mediated intramolecular cyclization reaction under ligand- and base-free conditions. A variety of functional groups were tolerated in the present protocol.

  通过在无配体和无碱条件下利用铟（0）介导的分子内环化反应，实现了二氢苯并[ c ]菲啶酮的有效合成。在本协议中可以容忍多种功能基团。