methyl 2-acetyl-2-bromohexanoate | 73621-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-acetyl-2-bromohexanoate
• CAS: 73621-73-5
• 化学式: C₉H₁₅BrO₃
• 分子量: 251.12
• InChiKey: BPZJOOWIDGALJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetyl-2-bromohexanoate 在 lithium perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到2-溴己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Deacetylation of α-Bromo-α-substituted-acetoacetates

  摘要：

  A new and efficient method for the deacetylation of alpha-bromo-alpha-substituted-acetoacetates to obtain alpha-bromoesters has been achieved by treatment with LiClO4/Et3N in ether at room temperature. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00260-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl α-butylacetoacetate 在 四乙基溴化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.06h， 以82%的产率得到methyl 2-acetyl-2-bromohexanoate
  参考文献：
  名称：

  一些α-取代的活性亚甲基化合物的电解α-溴化

  摘要：

  在含有四乙基溴化铵作为电解质和甲醇钠作为烯醇化试剂的二氯甲烷中，α-取代丙二酸甲酯和 α-取代乙酰乙酸甲酯的电解 α-溴化反应以 73-84% 的产率完成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.819