methyl (3R,5R)-2-((S)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl)-3-phenylisoxazolidine-5-carboxylate | 1462968-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R,5R)-2-((S)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl)-3-phenylisoxazolidine-5-carboxylate
• CAS: 1462968-91-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: ISWNVOZFSHUCRK-IACUBPJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 过氧化脲素 、 甲基三氧化铼(VII) 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl (3R,5R)-2-((S)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl)-3-phenylisoxazolidine-5-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  衍生自氨基酸的硝酮的立体选择性1,3-偶极环加成。的不对称合成ñ - （烷氧羰基）-3-羟基吡咯烷-2-酮

  摘要：

  非对映选择性的不对称1,3-偶极环加成ñ -选自甘氨酸，丙氨酸和苯丙氨酸衍生的（烷氧羰基）硝酮进行了实验和理论研究两者。不对称诱导通过在硝酮氮原子无论是引入手性基团，或通过使用将Oppolzer的磺内酰胺的丙烯酰胺进行评价。在两种情况下，不对称诱导的意义上是相同的，所述（3 - [R，5 - [R ）-异构体被优先获得。用手性双极性亲和剂观察到最好的结果，在所有情况下都提供唯一的异构体。将获得的异恶唑烷易于转化为相应的5-取代的3-羟基-2-酮。DFT研究是与观察到的实验结果定性一致。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.084