| 1335104-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• CAS: 1335104-83-0
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₆
• 分子量: 450.491
• InChiKey: PRTVZQCIXMZTIW-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(11-ethyl-9-methoxy-14-oxo-12,14-dihydro-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-4-yl)ethyl acetate 在 盐酸 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 (DHQD)2-PYR 、 碘 、 potassium carbonate 、 calcium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 (19S)-10-ethyl-19-hydroxy-19-(2-hydroxyethyl)-7-methoxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,10,15(20)-heptaene-14,18-dione 、
  参考文献：
  名称：

  7-乙基-10-羟基喜树碱（SN38）的全合成及其在开发C18功能化喜树碱衍生物中的应用

  摘要：

  喜树碱前药伊立替康的活性代谢产物SN38的新化学合成已通过简单的市售起始原料实现了12个步骤。温和有效的FeCl 3催化的Friedländer缩合成功地用于构建AB环系统。C环的官能化通过的原位产生的N一插烯向山反应完成- acyliminium中间体与甲硅烷基烯醇醚。分子内氧杂Diels-Alder反应可一步有效地构建D和E环。连续不对称二羟基化和I 2基于半缩醛的氧化使SN38的立体化学具有很高的对映体纯度。利用ABC环中间体和官能化的甲硅烷基烯醇醚可以合成许多新的C18官能化的SN38衍生物。发现带有C 10甲氧基的几种新颖的SN38衍生物相对于SN38表现出可比的或更有效的抑制癌细胞增殖的活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201101389