硫普罗宁 | 29335-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 硫普罗宁
• 英文名称: tiopronin
• 英文别名: R-(-)-N-(α-mercaptopropionyl)glycine；Dextiopronin；2-[[(2R)-2-sulfanylpropanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 29335-92-0
• 化学式: C₅H₉NO₃S
• 分子量: 163.197
• InChiKey: YTGJWQPHMWSCST-GSVOUGTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫普罗宁 在 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 R-(-)-N-(α-mercaptopropionyl)glycine sodium
  参考文献：
  名称：

  EP2181984

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-((R)-2-chloro-propionyl)-glycine 在 sodium disulfide 、 sodium carbonate 、 硫酸 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 硫普罗宁
  参考文献：
  名称：

  EP2181984

  摘要：

  公开号：

文献信息

• “Doubly Orthogonal” Labeling of Peptides and Proteins
  作者：Romain Tessier、Javier Ceballos、Nora Guidotti、Raphael Simonet-Davin、Beat Fierz、Jerome Waser

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.06.022

  日期：2019.8

  bioconjugation methodology for the introduction of hypervalent iodine compounds onto biomolecules. Ethynylbenziodoxolones (EBXs) engage thiols in small organic molecules and cysteine-containing peptides and proteins in a fast and selective addition onto the alkynyl triple bond, resulting in stable vinylbenziodoxolone hypervalent iodine conjugates. The conjugation occurs at room temperature in an open

  在本文中，我们报告了将高价碘化合物引入生物分子的半胱氨酸生物缀合方法。乙炔基苯并恶唑啉酮（EBX）将小分子有机分子中的硫醇与含半胱氨酸的肽和蛋白质快速选择性地结合到炔基三键上，形成稳定的乙烯基苯并恶唑酮高价碘缀合物。所述缀合在生理条件下在室温下在开放烧瓶中发生。带有叠氮化物的EBX试剂的使用，可以通过应变释放驱动的环加成反应和乙烯基高价碘键的Suzuki-Miyaura交叉偶联，使生物缀合物实现“双正交”功能。我们成功地将该方法应用于相关和复杂的生物分子，例如组蛋白。通过单分子实验 我们通过引入接近荧光团的三重态猝灭剂说明了这种双反应生物共轭物的潜力，该猝灭剂通过抑制光漂白延长了其寿命。因此，预期这项工作将在肽和蛋白质功能化方面找到广泛的应用。
• MORITA, TAKAKADZU;ISO, TADASI;KAVASIMA, JOITI
  作者：MORITA, TAKAKADZU、ISO, TADASI、KAVASIMA, JOITI

  DOI：——

  日期：——